虽然辞掉了军职，但丘吉尔与战地记者的缘分却还没完。1899年10月，南非爆发了英布战争，即英国人与布尔人之间的战争。丘吉尔以《展邮报》的特派记者的身份赶赴南非，这可不是一次幸运的经历，丘吉尔意外地在这次战地采访中当了俘虏。
布尔人是荷兰移民的后裔。荷兰农民（“布尔”意指农民）大约从17世纪开始，便移居南非这块土地，同时征服了土著黑人。后来，大量英国移民也紧随其后，占领了南非南部开普敦和东部纳塔尔地区。这些地区的布尔人则被赶到南非中部和东北部，他们随即在那里建立了德兰士瓦共和国。本来他们可以就此相安无事的，但由于当地大量金矿和金刚石的发现，英国人与布尔人之间又开始冲突不断，且有愈演愈烈之势。1881年德兰士瓦当地民族布尔人奋起反抗英国驻军。英国勉强承认了布尔独立，把南非北部称为布尔共和国。然而不甘心于失败的英国又一次企图吞并布尔共和国，重新把它置于自己的殖民统治之下。
1895年，英国政府支持某武装力量进攻布尔人的德兰士瓦共和国，虽然遭惨败，但却屡败屡战，继续向北侵犯。1899年10月8日，布尔人政府发出限英军三天内撤离国境的最后通牒，而英国不肯就此罢休，还任命雷德沃斯·希勒爵士为总司令，统率大军赴南非作战。就是在这样的背景下，丘吉尔又被《晨邮报》聘为战地记者，享受月薪250英镑，报销所有开支，并且充分享有行动与言论自由。这样优厚的待遇让丘吉尔大喜过望，他立刻就整理行装，准备出发。
丘吉尔临行前发现，伦敦军政界的大员都对本次战争充满速胜和必胜的信心。这使得丘吉尔开始担心战争会在他们抵达前结束，于是他匆匆赶上了新任英军总司令及其随行人员同行。但这种担心其实是多余的。等他到了目的地就会知道，英军在战场上频频失利，战争肯定还将持续一段时间。
10月14日，轮船到达南非开普敦。丘吉尔改乘北上的小轮船前进。在船上，他遇到了《曼彻斯特卫报》的记者阿特金斯，两人一见如故，成：勾朋友。后来这位同行这样回忆当时的丘吉尔：“他身材修长，一头淡红色的头发，脸色苍白，但相当活泼，经常跳到甲板上翘首眺望，就像诗人勃郎宁描写的拿破仑一样，有时他静静地坐着陷入沉思，双手时而交叉，时而伸开，这非但不是神经质的表现，这样做倒好像有助于解开思维中的疙瘩一样。”
小轮船在德班港登陆后，丘吉尔与阿特金斯改乘火车向西北进发。最后达到临近前线的埃斯特考特。此时他又巧遇当年哈罗公学的校友艾默里，也就是当年那位被他突然推到游泳池中的高年级矮个同学，他现今已是《泰晤士报》的记者，这次同样是来采访英布战争的。这天晚上，三个年轻的记者在火车站的帐篷里过了一夜，三人畅谈理想、人生与眼前的战争。这一夜平安地度过。
第二天清晨，正当他们准备出发时，丘吉尔遇到了早在印度就熟识的战友艾尔默·霍尔丹少校。此时霍尔丹少校正奉命执行增援骑兵侦察队的任务。两个连的士兵，一门从军舰上搬来的火炮，还有一些水手和残兵，都被挤装在一辆六节车厢的装甲列军内，全部由霍尔丹指挥。霍尔丹热情地邀请老战友丘吉尔同行，丘吉尔喜出望外，因为临近前线才能写出身临其境的真实报道，这样的机会是新闻记者求之不得的。
装甲列车看似坚固，但实际上十分脆弱。进入布尔人占领区后，才行驶出20多公里，他们就被布尔人发现了。在撤退时，车身又被炮弹击中后撞在布尔人设置的大石块上，造成前面三节车厢翻倒、出轨，特别棘手的是还有一节车厢堵塞在路轨上，使未出轨的车厢不能通过。
随后，布尔人开始了火力围攻，霍尔丹少校立即组织火力回击敌军，丘吉尔则主动担负起清除铁轨障碍的指挥工作。此时，脸部受伤的司机完全丧失了斗志：“我不是军人，若被枪炮打死是划不来的，我一分钟都无法留在这鬼地方！”可是除了司机，没有人能开动这列火车，丘吉尔只得用有力的语言说服司机，让他打消了离岗逃跑的念头。接下来丘吉尔又镇定自若地指挥司机开动车头来回冲撞翻堵在路轨上的车厢，终于把倒在路轨上的车厢冲开。这一极其艰难的工作进行了一个半小时之久，作为指挥者的丘吉尔常常暴露于敌人火力之下，这种临危不惧的精神使在场的人深为感动。霍尔丹后来在给上级的报告中还专门提到此事，“（丘吉尔）参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，从而往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”
由于装甲列车的机车及一节车厢及时开走，凶而使五六十名英军伤兵免于牺牲，不过霍尔丹等50多名士兵都成了俘虏。丘吉尔原来可以跟车走脱，但他在中途主动下车，顺着铁轨寻找霍尔丹一行人，没想到却被布尔人发现。双方相距只有几十米，布尔人的枪口已经对准了他。糟糕的是他随身佩带的毛瑟手枪又丢失了，手无寸铁的情况下，丘吉尔只得用拿破仑的名言安慰自己：“身单力孤、手无寸铁时，投降是可以宽恕的。”于是丘吉尔举起双手做了俘虏。为首的俘获他的人是个布尔农民，这个人就是后来成为南非总理的史末资。1906年，史末资到伦敦出席大英帝国的会议，丘吉尔还以殖民事务副大臣身份接待了他。
包括丘吉尔在内的被俘虏的英军，都被押解到布尔人的首都比勒陀利亚。一开始，丘吉尔并不十分担心自己的处境，因为他是一名新闻记者而不是军人，他相信自己很快就会被释放。但是他的希望落空了，布尔人拒绝释放他。因为他们从报纸上看了英国方面吹捧丘吉尔为撤离机车和伤员立下汗马功劳的文章，认为丘吉尔应该被视为战斗人员。此外，曾经屡次给他带来便利的贵族身份这一次也给他带来了麻烦。布尔人军官得意地对丘吉尔说：“虽然你是随军记者，可我们不打算放掉你。我们并不是每天都可以捉到贵族公子的。”
既然无法得到赦免，丘吉尔现在就只能考虑依靠自己的力量逃跑了，然而要在布尔人的严密看守下逃跑谈何容易，首先，他必须制订一个周密万全的越狱计划。
惊险逃亡
因为无法得到赦免，越狱逃亡就成了唯一的选择。一入收容所丘吉尔就开始与难友们商量各种逃跑计划，决定一有机会就集体越狱。
丘吉尔和一群英国军官一起被关在比勒陀利亚的国立师范学校里。在那里，丘吉尔与霍尔丹等被俘军官一直在研究逃跑计划，他们对牢房作了仔细研究，终于发现看守中存在不少漏洞，一个十分大胆的越狱计划首先在丘吉尔心中酝酿成熟。
当时，国立师范学校关押着60名英军军官和10名勤务兵，有40名警察看守。这40名看守中，10名始终在学校的四角步哨，一般情况下，每天有10名看守不在岗，其余20名则歇息在看守帐篷里，帐篷就是所有警察看守的宿舍。
丘吉尔他们初步研究了一个集体越狱计划，他们调动了军校学习和战场实践所积累的有关知识，严谨、仔细地分析了监狱方方面面的情况，然后制订了一个三步的越狱计划。
第一步是要迅速制伏20名休息的看守，解除他们的武装并用以武装越狱。观察后，丘吉尔发现这二十名无需值班的看守都睡在帐篷内的两边，在休息时他们都会脱去大部分衣服，即便是一两个小时后就要去接班的看守，在休息时也要脱去军靴和一部分衣服。他还观察到，步枪与子弹带常常集中挂在两根帐篷杆上。于是丘吉尔他们得出了结论：晚上除了哨兵换岗的几段时间外，其余时间都存在着成功越狱的可能。
丘吉尔进一步观察到，帐篷入口有哨兵把守，但是存在着哨兵与帐篷内警察聊天的可能。若遇此良机，他们完全可以从帐篷后面的缝隙里爬进去，由两三名有胆有识的战俘，迅速从架下取下些武器，把睡梦中的看守制伏，同时立即生擒或解决武装哨兵。因此，如果能攻下帐篷，则实现了计划的第一步。
第二步是要对付帐篷外的10名武装哨兵。这一步比较危险，因为行动要在警察的眼皮底下进行，其难度可想而知。另外，对付院内7名看守相对较容易，而对付院外3名看守虽然有点困难，但也有机会。只要第一步计划顺利实现，战俘们弄到了帐篷内的枪，即使有一两名看守逃脱也无大碍，布尔人的军队至少半小时后才能赶来救援。
丘吉尔他们还发现：电灯的线路正好从他们的牢房通过，因此他们随时可以切断电路，使整个学校陷入一片黑暗。他们还知道，学校体操房里有很多哑铃，也可以充当越狱的临时武器。
如果上述计划能够成功实现的话，越狱出来的战俘们将赶到比勒陀利亚跑马场，那里关押着2000名英国战俘，距离学校还不到一英里半。他们可以用缴获的武器突然袭击那里，然后救出战俘。虽然那里有120名警察看守和两挺机枪，但对于夜间的突然袭击还是防不胜防的。这就是第三步计划。
然而，集体越狱计划就像美丽的肥皂泡，不久便破灭了。因为这一计划遭到了战俘中几名高级军官的坚决反对。于是，丘吉尔他们放弃了集体行动计划，转而研究单人越狱的行动方案。
通过仔细的观察，丘吉尔认定，只有伺机躲进厕所，然后爬墙而出才有一线希望。12月11日，他与霍尔丹等几个人试了一次，没成功。12月12日晚上，他们再次行动，但是只有丘吉尔一人首先趁哨兵不备，迅速地爬过了围墙。他在墙外等候了一会儿，不见其余人出来，只得独自上路。
逃出牢笼后，丘吉尔开始感到迷茫恐惧：自己身处敌国腹地，距离最近的英国德拉瓜湾大约也有300英里。而明天布尔人必定会派人追捕逃犯丘吉尔。所有出口都会被封锁，城市、乡村、火车、铁路，都会有警察警戒、巡逻、搜查。而当时，丘吉尔口袋里仅有75英镑和4块巧克力，他身上既无地图又无指南针，只能盲目地瞎闯。
幸运的是，丘吉尔在附近的一个村庄里碰到了一个英国人——约翰·霍华德，这位先生是这几十英里之内唯一的一个英国人，他在附近的煤矿上工作，并且已经加入了南非籍，但对故国的热爱，还是让他决定冒险把丘吉尔隐藏起来。
第二天清晨，监狱哨兵才发现丘吉尔已逃跑。于是布尔当局迅速组织力量搜捕，并张贴了悬赏缉拿的布告：“该犯人25岁，身高约5英尺8英寸，走路时背部显得有点驼，面色略苍白，头发红褐色，蓄着不显眼的小胡子，谈话带鼻音，而且发不准字母S这个音，不会说荷兰语，逃走时穿一套棕褐色服装，凡将该犯缉拿归案者，（不论罪犯是死是活）可得赏金25英镑。”
丘吉尔的成功越狱引起了轰动，比勒陀利亚、洛伦索马奎斯以及伦敦的报纸，分别报道了此事，南非和英国也弄得满城风雨。就这样，战地记者丘吉尔让自己成为了当时的头条新闻。
12月19日，布尔人的追捕松懈下来，于是在霍华德和另外几个英国人的帮助下，丘吉尔躲藏在一辆东行运送羊毛的货车内逃离了比勒陀利亚。火车每到一个车站，丘吉尔都能听到荷兰语和人们走路的声音，这让他十分紧张。三天后，火车终于轰隆轰隆地开过了国境线，进入了葡萄牙统治的地区，丘吉尔安全了。火车到达葡属洛伦索·马奎斯港后，激动万分的丘吉尔急忙向挂着英国国旗的英国领事馆奔去。
丘占尔到来的消息让整个领事馆顿时沸腾起来。大家争相拥抱他，接下来丘吉尔接受了领事馆提供的盛情款待，“洗热水澡，换干净衣服，吃丰盛的晚餐”，他趁兴给《晨邮报》写了篇简短通讯，报道自己逃脱的经历，然后又给母亲发了封报告平安的电报。
为了安全起见，丘吉尔当晚就搭上了前住英军司令部所在地德班的轮船“印度纳”号。轮船抵达德班之前，丘吉尔越狱成功的消息就已传遍了全球，因而，人们像欢迎凯旋的英雄一样迎接他。港口里彩旗飘扬，乐队高奏凯歌，贺电从世界各地一封封地发来。海军大将、陆军将官、市长都上船来和他握手。人们把他抬起来，热情的群众还让他在市政府门前发表了演讲。
此外，由于英国军队在战场上的频频失利让民众十分沮丧，所以英国各大报刊也纷纷抓住丘吉尔的惊险越狱大做文章。这些报刊为了吸引读者，都过分地夸大了丘吉尔的冒险经历，甚至杜撰了一些绘声绘色的细节，几乎可以与惊险小说媲美。
虽然南非之行让丘吉尔饱受惊吓，但也让他收获了巨大的政治资本，一个初出茅庐的小记者转眼便成了家喻户晓的传奇式人物，丘吉尔的声誉被大大地提高了。接下来，丘吉尔又申请加入作战部队参战，这一举动也使得丘吉尔的英雄形象更加深入人心。
