遵照李大钊的指示，杨度凭借他的特殊身份，打入军阀政府内部担任各种职务，在“帝制祸首”这一原本被他引为耻辱的名目掩盖下，暗中为中国共产党收集情报，制造对革命有利的形势。他在做山东军阀张宗昌的总参议时，劝说张宗昌投奔广州国民政府援助北伐军夹击孙传芳的部队，不就又鼓动曹锟除掉吴佩孚，可惜都因种种原因未能奏功。到1927年，杨度被张作霖聘为政治讨论委员会专门委员，频繁出入于官贵名流的沙龙、聚会，接触到许多军阀政府中炙手可热或者正在用事的官员，工作起来更加方便了不少，为我党解决了许多十分棘手的问题。
1927年4月，在一次上层聚会中，杨度偶然得知了张作霖准备于次日晚搜查苏联使馆，抓捕当时藏身其中的李大钊等共产党员的消息，大惊之下，赶紧派人把消息送到了苏联使馆。我们知道，一国的使馆在别国的土地上享有特殊权利，即便是像张作霖这样权势熏天的军阀，若敢跑到使馆抓人，也是违反了国际公法，要受到国际舆论的谴责。因此，李大钊等人躲在苏联使馆内原本是可以高枕无忧的。杨度送来的消息反倒叫他们左右为难了。若信了这消息吧，万一它是张作霖使出的诡计，想把他们诱出使馆然后逮捕怎么办？可是如果不信，张作霖要真来使馆抓人，公然践踏国际公法，国际舆论的谴责再怎么强烈，毕竟也对他构不成什么损害。权衡之下，稳妥起见，李大钊决定走中间路线，姑且信了这个消息，但不是一帮人一窝蜂地往外逃，而借助使馆专用的轿车（根据国际公法，张作霖也无权搜查使馆的车辆）分批撤离。轿车小，这样一趟一趟地往外送人，速度就慢了许多。李大钊又坚持最后离开，结果还没来得及撤离，张作霖的人马已经赶到，李大钊不幸被捕。
李大钊在押期间，包括杨度在内的社会各界人士想方设法要把他营救出狱，杨度甚至耗尽全部积蓄，并且把房子都廉价卖掉了，最后却都没能成功。28日，李大钊等十九名革命同志被张作霖处以绞刑。
杨度感到万分痛悔。他抱怨自己没有早点加入中国共产党。如果自己早就是党员，是完完全全地地道道的自己人，李大钊接到消息时就不会将信将疑，浪费宝贵的脱身机会了。杨度因此萌发了加入中国共产党的念头。不过李大钊一死，杨度就没有认识的共产党员了，入党一事，只好等待将来的机会。
李大钊一死，杨度痛恨张作霖的心狠手辣，不愿再在他手下工作，于是辞职去了上海。此时他没有固定工作，凭着早年跟着齐白石学来的本领，杨度开始公开出售自己的书画作品，卖墨为生。杨度把自己的作品价位都定得很高，照理说肯定要滞销的，但很奇怪却经常有人来买，而且往往都不讲价。有一次，杨度终于忍不住抓住一个人，问他眼见定价如此之高为什么都不讲价？那人答道：“杜先生说，杨先生的字画，你买一幅，五年后我杜某愿以十倍价钱收购。若有半句虚言，我就不姓杜！”
杨度这才明白原来是有人暗中相助。这人所说的杜先生，就是号称“上海三大亨”之一的杜月笙（另外两人是黄金荣和张啸林）。杜月笙是流氓出身，靠鸦片生意起家，当时已经是上海煊赫一时的风云人物，在黑白两道都很吃得开。他喜欢结交名流，借以抬高自己的身份，因此杨度一到上海，杜就开始向他示惠买好。过不多时，在一个名流聚会上，杨度和杜月笙正式结识。杜月笙盛情邀请杨度到他府上一聚，没几天就送了杨度一套豪华别墅，每个月还按时送上500银元的“月敬”。杨度在上海的生活，就这么安定了下来。
没多久，杨度期盼已久的机会终于来了。中国一个化名“王老九”的湖南老乡，杨度见到了后来成为中共著名将领的陈赓，后又辗转结识了共产党员潘汉年、夏衍等人，1929年还得到共产党重要领导人周恩来同志的接见。杨度的思想在这段时间里发生了翻天覆地的变化，他对中国共产党的性质、宗旨和主张等都有了深入而细致的了解，他追随共产党干革命的信念也愈加坚定了。这年1月，在潘汉年和周恩来的介绍下，杨度终于实现自己的心愿，成了中国共产党的秘密党员。不要小看杨度这一行为，要知道，当时的中国，正处在国民党大搞白色恐怖大肆屠杀公产党员的时候，杨度以54岁高龄甘冒杀头的危险加入共产党，绝对是一件很需要勇气的事情。
因为有杜月笙的极力推重，杨度在上海上层社会中如鱼得水，收集起情报来也十分方便。凭着特殊的身份，杨度一次又一次十分出色地完成了党交托下来的任务，在那样一个特殊的年代，以自己特殊的方式为中国革命献上了自己的一份力量。
比如1929年11月，共青团中央书记、江苏省委宣传部长任弼时以赤色嫌疑犯的身份被捕入狱（真实身份没有暴露），是杨度请来当时上海最有名的律师之一潘震亚，使任弼时得以无罪释放。又比如，1930年2月，一名从江西中央苏区来上海工作的红军干部不慎被捕后叛变投敌，为避免该叛徒给我党带来不可估量的损失，我党决定找机会将其击毙。不幸的是，首次狙击未中要害，该叛徒住院后敌人又派重兵严加看管，很难找到机会下手。正是在杨度及其挚友董健吾牧师的帮助下，我党特工才得以轻而易举地越过敌人的警戒，出其不意地将该叛徒杀死，保护了我党的安全。
岁月如流。不知不觉间，出生于1875年的杨度已经进入他生命中的风烛残年。1931年6月，杜月笙在上海大操大办，举行杜氏宗祠的落成庆典。所谓养兵千日，用在一时，平日里杜月笙对杨度已经称得上是以国士相待了，逢上这样的特殊时刻，杨度当然要有所回报。自庆典前一星期开始，杨度就开始为各种事情忙忙碌碌起来。他撰写了两幅贺联：“大江以南推为望族；明德之后必有达人”以及“叙天伦之乐事；贻祖考以令名。”此外还作有《杜氏家祠落成颂》和《杜氏家祠记》两篇文章。当然，这样大的场面，可谓群贤毕至少长咸集，在情报获取上难免又会有不小的收获。毕竟，谁都想不到作为帝制祸首的杨度，一个已经白发满颠老头子，竟然会是共产党的秘密党员！即便有人不小心走漏了消息，也绝对怀疑不到杨度的头上来。
轰轰烈烈的庆典活动终于把杨度已经老迈的身体拖到了崩溃的边缘。发了两次病之后虽然貌似已经痊愈，实际上积劳成疾老病不堪，已经不是药力所能挽回了。
1931年9月10，杨度从病床上爬起，勉力来到桌前为自己写下一幅自挽联：帝道真如（真如，佛教用语，意为如实反映），如今都成过去事；医民救国，继起自有后来人。
17日上午，杨度停止了呼吸，咽气前还嘱托董健吾替他交最后一次党费。
综观杨度一生，忧心天下、为国为民是他生命的主调。从早年鼓吹君主立宪，不惜与袁世凯同流合污，到后来相助孙中山，最后加入中国共产党从事党的秘密工作，一切的一切，其实都是为了青年时期在恩师王恺运的谆谆教导下形成的理想：辅助一代明主，成就千秋功业，在救民于水火之中的同时，也为自己创下足以彪炳史册的声名。他的雄心壮志，也许还算不上如愿以偿，而只实现了一小部分。他为袁世凯出谋划策成为所谓的“帝制祸首”，他混迹于流氓头子与军阀政客之间的行径，也惹来时人及后人的种种非议。不过，在他生命最后的岁月里，他毕竟在黑暗的长夜里找到了一条闪烁着熹微晨光的大道。他的生命，因此而变得别具深意。
