迈克尔·杰克逊的唱曲、唱片和唱风不仅主宰了全球的乐坛，也深深地影响了一代又一代歌手。但是，就在他事业发展登峰造极的时刻，他的私生活却表现得十分混乱。
迈克尔·杰克逊与当年做童星时相识的波姬·小丝在纽约自然历史博物馆，他在她身上找到了共同点与转瞬即逝的“爱”
有美国第一美女之称的波姬·小丝曾是迈克尔最心爱的女人，也是迈克尔最红时候拍拖的女人。童星出身的波姬·小丝从13岁就认识了迈克尔，两人外形相差甚远，看起来根本不可能擦出火花，可恰恰相反的是，他们一见面就彼此有好感。他们都是童星，过早地被剥夺了童年，而作为公众人物的压力，也让他们彼此之间惺惺相惜。
波姬·小丝“一举成名”现象背后是她离过婚的铁石心肠的母亲特莉。这位母亲是位嘴快伶俐的谈判家，竟能将女儿拍《漂亮宝贝》时的片酬要价从27500美元提高到拍《无尽的爱》时的75万美元。然而，不幸的是，她当时刚拍的《撒哈拉》糟糕透顶，令人尴尬，甚至未能做一般性发行。
波姬·小丝与迈克尔·杰克逊有许多相似之处，她声明，她拍的性感广告及银幕角色与生活中的她毫不相干。她毫不犹疑地承认自己是一位虔诚的罗马天主教徒，一位19岁的处女。特莉非常愿意女儿和迈克尔·杰克逊发生罗曼史，甚至求上帝保佑能嫁给他。这位母亲曾公开表示她不介意迈克尔·杰克逊成为自己的女婿。但是约瑟夫却对白人公开持怀疑态度，并极力反对儿子娶其他种族的女人。
那一时期，在几次颁奖典礼中，波姬·小丝总是随同迈克尔出场，又伴他离去。波姬·小丝成了公众眼中迈克尔确凿无疑的女朋友。但是，波姬·小丝却没有这种自信，因为她始终发觉，她和迈克尔之间还有一个似乎她永远也无法战胜的第三者，因为那不是她的美貌所能迷惑的，也不是豆蔻年华所能征服的，因为那是混沌未开、天真稚气的孩子。
在颁奖现场，8岁的黑人男孩小刘易斯坐在迈克尔的怀中，波姬·小丝则坐在迈克尔身边。每当主持人宣布迈克尔获奖消息的时候，迈克尔更多的是与兴高采烈的小刘易斯悄悄耳语，当迈克尔上台领奖时，小刘易斯就坐在他的位置为他“占座”，而一旁如花似玉的波姬·小丝更像是一种陪衬，这一切都逃不掉现场观众的眼睛和摄像机镜头。也就是从那个时候开始，人们开始纷纷议论迈克尔的“恋童”情结和他的同性恋倾向。
迈克尔和波姬·小丝之间的这段恋爱史没有多久就终结了，多年来一直保持好友关系。在迈克尔·杰克逊的回忆录中，他称自己与波姬·小丝的关系是一种恋爱关系。在人们的再三追问下，波姬·小丝只得承认他们之间纯粹是柏拉图式的精神恋爱。事实也的确如此，波姬·小丝连亲吻一下迈克尔的体验都没有过，每一次她主动去亲吻迈克尔的时候，迈克尔的头都转开了。想想看迈克尔连波姬·小丝的魅力都抗拒得了，这使得人们更加坚信，纵是何种的美貌女色迈克尔也不会动心。那一年，迈克尔已经25岁了，他向执教他6年之久的声乐指导塞斯·雷格斯坦白地说，他仍是处男。
1988年，迈克尔·杰克逊斥巨资在桑塔芭芭拉买下了一座占地2800英亩的庄园，并根据《小飞侠彼得·潘》里的小岛“梦幻庄园”为该豪宅命名。在该庄园内有私人运动场、游乐场、人工湖泊、电影院和动物园，同时还摆上了《小飞侠彼得·潘》里各种角色的塑像。迈克尔经常举办各种晚会邀小朋友参加。
1991年，迈克尔被爆与主演过《小鬼当家》的麦考利·金同床。1993年，迈克尔因涉嫌猥亵一名13岁男童被起诉，付出2200万元的代价后，案件得以庭外和解，但这次事件导致他开始服用止痛药，最后上瘾。
1994年5月，迈克尔与“猫王”艾尔维斯·普莱斯利的女儿丽萨·玛丽·普莱斯利秘密结婚，然而却没过多久就离婚了。在外界看来，迈克尔同丽萨·玛丽那一次短暂的婚姻，更像是为了洗脱娈童癖的恶名。
丽萨·玛丽曾经结过3次婚，迈克尔是她的第二任丈夫。在和迈克尔离婚后，丽萨·玛丽又和著名影星尼古拉斯·凯奇走到了一起，但是这次更短命的婚姻仅仅维持了3个月。
其实，早在1988年，这最为奇特的一对就已经开始接触了。当时丽萨·玛丽刚与丈夫丹尼·基奥分居，迈克尔则去安慰她。也就是在那一时期，丽萨·玛丽告诉迈克尔她快生小孩了，而迈克尔则主动要求做这未出世孩子的替身父亲。由于丽萨·玛丽跟前夫有两个孩子，她再也不肯为迈克尔生孩子，而迈克尔一直很想要孩子，因此造成了夫妻生活的破裂。
丽萨·玛丽后来接受了一个脱口秀节目采访的时候说，迈克尔曾经疯狂地追求并深深地爱着她，而她和迈克尔的婚姻是百分之百“真实的”，并不像外界所说的是有名无实的结合。不过丽萨·玛丽也承认，这段婚姻留给她的只有痛苦的回忆。
2003年2月，一部英国纪录片《迈克尔·杰克逊大追踪》播出。在片中，迈克尔·杰克逊和一个名叫盖文的男童手握着手，讲述着他们的友谊。正是这个男童，后来成为了迈克尔娈童案的原告。2003年11月18日，梦幻庄园被再度搜查，迈克尔再度被控猥亵男童。这次不再是民事案件，而是刑事案件。
在整个传讯过程中，迈克尔·杰克逊依旧我行我素，似乎不明白他古怪的作风只会减少别人对自己的同情。
2004年1月，在一次传讯结束后，他跳上一部停着的私车上，即兴为聚众的人群跳了一段舞。几乎每一次传讯，迈克尔都会迟到，有一次居然穿着睡衣和拖鞋上了法庭，事后他声称是背部受伤。
在那一期间，迈克尔·杰克逊的歌迷大幅度减少，不过也不乏死心塌地的拥护者。
2005年6月13日下午，陪审团作出裁决，宣告迈克尔·杰克逊被控的十项罪名均被判无罪。当主审法官宣布陪审团的决定时，整个法庭内安静得鸦雀无声。迈克尔本人仍然像整个庭审过程中那样毫无表情，迈克尔·杰克逊的一位辩护律师则激动地失声大哭，后来迈克尔站起来与他的首席律师托马斯·梅瑟尔拥抱，陪审团里的几名女成员也哭了。迈克尔在父母的陪伴下走出了加利福尼亚小城的圣玛丽亚法庭。是的，陪审团裁决他无罪。久候在外面的歌迷放飞了白鸽，天空明媚温暖。迈克尔露出微笑，但更多的可能是心酸。
“只要你个头不到1米，你就很容易走进迈克尔。”迈克尔·杰克逊的一位管家曾说，“他有点害怕成人的世界，他根本就不必长大。”迈克尔·杰克逊之所以在第二起娈童案被证明无罪，一份儿童心理医师的证明十分重要。2003年，在多次和迈克尔与原告男童接触后，心理医生卡兹得出这样的结论：迈克尔只是一个心理年龄退化到10岁左右的人。
尽管迈克尔在法律上从来没有被证实有罪，但是他却在公众的意见法庭上被判了无期。或许从某种意义上来讲，迈克尔是媒体追求“眼球效应”的受害者，但作为一个一辈子都生活在众目睽睽下的明星，他理应知道媒体如何炮制爆炸新闻。
2009年，在迈克尔·杰克逊去世后，娈童案的原告乔迪·钱德勒终于承认自己当年说谎了！
或许，迈克尔的离世让这位当年娈童案事件的主人公深感愧疚。乔迪·钱德勒在自己的博客中承认，当年对迈克尔的指控纯属编造，并郑重地向迈克尔表示道歉。他称自己是为了父亲才撒谎的，而父亲则是为了摆脱贫困的生活而制造了这个骗局。
或许，这些真相的出现对于已经离世的迈克尔·杰克逊和那些热爱他的人们而言来得太晚了，但也许会让那些曾经乐于制造谎言和追逐报道那些虚假丑闻的媒体和散播流言的人们反思和愧疚。
