与常人一样，卡耐基的感情世界也是丰富多彩的，他领略过获得事业成功的喜悦，但也品尝过失恋的痛苦。
卡耐基的第一次恋爱令他刻骨铭心，之所以如此，并不是因为爱得太深，而是因为在这其中卡耐基感到了一种被人误解的羞耻感。
卡耐基16岁的时候，来到瓦伦斯堡州立师范学院就读，有一位名叫贝茜的女孩子长得很美，卡耐基第一次见到她时，就觉得贝茜与别的女孩子不同。贝茜对卡耐基似乎也很友善，有时卡耐基骑马上学碰见她，她会向他挥挥手，并附上一句：“早上好，戴尔！”
后来，当两个人慢慢地熟悉了之后，他们见面的机会也多了，有时候是在一起探讨学业上的问题，有时候聊一些生活中共同感兴趣的话题。青春懵懂之中，卡耐基觉得自己开始喜欢上贝茜了。
贝茜不是那种空有漂亮脸蛋，到处招摇的女孩子，相反她在学业上是一位特别优秀的学生，她不仅年年获得奖学金，还曾赢得过全校演讲比赛的优胜称号。
年轻的卡耐基在内心无数次地设想着与贝茜邂逅的情形，以及该怎样开口向她表达爱意。然而，当在校园真的遇到贝茜的时候，他却窘得连一句话都说不出来了。
结果是，每次偶遇之后他都恨不得打自己两下，心里懊恼地想：“我可是全校演讲比赛的冠军，怎么在她的面前，居然变得如此笨嘴拙舌？”
那时的卡耐基是相当羞怯的，他整天不断地思考一个问题，那就是该怎么向贝茜表白。
思来想去，他想起曾经从一本书上看到过，男生追求女孩子时要送定情信物。“对！我何不用这种方式向贝茜表达我对她的爱慕之情呢？这样我不必说什么话，就能让贝茜了解我的心意了！”
为了选择合适的定情信物，卡耐基去商店转了几次，看见货架上琳琅满目的小礼品，却只能望而兴叹。原来，卡耐基由于家境的原因，几乎没有什么零用钱，即使是看到中意的礼品，他也无钱购买。
他突然想到家中的抽屉里有一个漂亮的梳妆盒，梳妆盒是母亲年轻时候买的，一直舍不得用，因此虽然岁月流逝，但看上去仍然有七八成新的样子。他觉得把它送给贝茜，贝茜一定会喜欢。
卡耐基回到家以后，偷偷地溜进母亲的房间，找出那个漂亮的梳妆盒。小心翼翼地打开梳妆盒，只见盒盖内侧镶嵌着一面小镜子，盒子里面分成许多小格子，是用来装不同规格的化妆用品的。卡耐基向镜子上哈了一口气，再用袖子擦了擦，很快镜子就变得光洁如新，他将梳妆盒盖好放在怀里，悄悄地溜出了母亲的房间。
等到放学之后，卡耐基在贝茜回宿舍必经之路上徘徊，他看似漫不经心，其实内心却急切地等待着贝茜从此处经过。根据他的多日观察，这个时候应该是贝茜经过的时间。
果然，贝茜远远地走来了，卡耐基迎了上去，假装偶然相遇的样子向贝茜打着招呼：
“贝茜，你好啊！想不到在这里遇见你了！”卡耐基假装轻松地说。
“你好啊，戴尔！”贝茜像往常一样热情地说，“你在这里做什么？”
看着美丽的贝茜，卡耐基顿时紧张了起来，吞吞吐吐地说：“对了，贝茜，我想送你一样礼物。”
“哦？什么礼物？为什么要送我礼物？”贝茜不解地问。
“如果你愿意的话，我想……你可不可以……可以和我在周末去……去河边野炊吗？”卡耐基太紧张了，以至于都答非所问了。
贝茜更迷惑了，只好再一次问：“可是，你为什么要送我礼物呢？”
“这个……哎，你别问那么多了，总之……收下就是了！”说完，卡耐基将包装好了的梳妆盒朝贝茜的手中一塞，飞也似地跑掉了。
卡耐基一边跑一边喊：“别忘了周末的邀请啊！早上七点钟校园门口见！”卡耐基跑远了，贝茜仍站在原地困惑不解。
“他为什么要送给我礼物呢？”贝茜满腹狐疑，她一边向宿舍走去，一边打开礼品的包装，一只精美的梳妆盒出现在贝茜的眼前。“好漂亮啊！”贝茜兴奋地打开盒子，发现里面还有一张便笺，上面写满了漂亮的拉丁文字体。“不用说，那一定是卡耐基写给我的信了。”贝茜想到这里，便拿起纸条阅读起来，只见上面写道：
亲爱的贝茜，救救我吧，我向上帝发誓，我爱上了一位美丽的女孩儿，你看看这面镜子吧，她正对着你微笑。
戴尔·卡耐基。
贝茜从来没经历过这样的事情，丝毫没有心理准备，而且这段真情表白太突然、太直接了，打开纸条的刹那，她大惊之下手一抖，没有拿稳的梳妆盒子摔落在地上，漂亮的镜子顿时成了碎片。
更令她吃惊的一幕出现了，在那面小镜子的后面又掉出一张纸条，上面似乎也写着什么字。
贝茜好奇地捡起纸条，只见上面写的是：
“戴尔，你该不会把我的梳妆盒也拿去输掉吧！”
原来，少年时代的卡耐基，曾有一段时间沉迷于赌博性质的纸牌游戏不能自拔，甚至还曾经从家里偷拿过零钱和小物件作为赌注。后来此事被母亲发现，狠狠地教训了一番，他这才丢弃了赌博的恶习。这张纸条就是母亲当年所留，就是为了劝诫和警醒卡耐基远离赌博，之后卡耐基虽然远离了赌博，但是母亲却忘了把当年写好的纸条扔掉。
当贝茜看完这张纸条上的文字时，顿时觉得大脑一片空白，虽然她不知道这到底是什么原因，但心里对卡耐基的良好印象却大打折扣，她想不到自己平时非常钦佩的卡耐基，居然和令人厌恶的赌博有所瓜葛，想到这里，贝茜的厌恶之情溢于言表，更别说跟卡耐基交朋友了。
卡耐基约贝茜一起去河边野炊的日子到了，这天，卡耐基早早地起了床，还特意穿上一身新衣服，然后赶着自家马车前往学校的门口接贝茜。
远远的，看见贝茜向校门口走来，他紧张得心都快要跳出来了，毕竟这是他平生第一次和心仪的女孩子约会。
卡耐基的头脑里飞快地转动：我该如何与贝茜打招呼？怎样措辞，用什么样的语气和声调，什么样的动作……
正在他不停思索的时候，贝茜已经来到了马车前，卡耐基满怀喜悦地跳下车迎上去，还没等他开口，贝茜已经说道：“戴尔，谢谢你的礼物，但是我很遗憾地告诉你，我不能接受它。”
“为什么？”卡耐基很焦急地问。
贝茜冷冷地说：“我钦佩你的演讲才华，但是我和我的家庭没有办法接受一个赌徒，再见！”贝茜把梳妆盒还给了卡耐基。
年轻的卡耐基面对此景，似乎想解释什么，但贝茜不容他多说什么，就走远了。
从此，贝茜与卡耐基断绝了交往，卡耐基也永远没能再有机会当面向贝茜解释这一切。卡耐基的初恋还没有正式开始，就已经匆匆结束了。
卡耐基的第二次恋爱是在纽约从事戏剧演员时发生的。
从戏剧学院毕业后，卡耐基参加了波利马戏团的巡演。当马戏团在俄亥俄州演出时，卡耐基认识了马戏团的主角霍尔曼·珍妮小姐。
波利马戏团荟萃了当时许多走红的演员。从纽约到俄亥俄州的火车上，卡耐基发现这些演员在台下与在台上完全是两回事，那些男演员们要么喜欢炫耀，要么为一些琐碎小事大打出手，而女演员则动辄大声尖叫，毫无修养。
但是，不是所有人都是这样。卡耐基很快发现在一个不显眼的角落里坐着一位安静、温柔、美丽的姑娘。
卡耐基有心与她接近，但却不敢走上前去，但还是忍不住偷偷地看这位姑娘，当卡耐基把目光投向她的时候，她也报以友好的微笑，但那种纯洁无邪的友好笑容却给人以一种神圣不可侵犯的感觉。
当他们在火车上用餐时，美丽的珍妮却主动与卡耐基打招呼，并作自我介绍。
“我叫霍尔曼·珍妮。”她大大方方地递给卡耐基一块三明治。
“我叫戴尔·卡耐基。很高兴认识你，珍妮小姐。”卡耐基接过三明治。
“听口音你是密苏里人，对吗？”珍妮在卡耐基旁边的凳子上坐下来，“我从前住在玛丽维尔。”
“你是从玛丽维尔来的？太巧了，我父母在瓦伦斯堡农场。”卡耐基热情地看着珍妮，说道。
“太好了，没想到我们来自同一个地方。”珍妮高兴起来。
“太好了，没想到在这里能遇见家乡人。童年时，我经常去102号河畔玩耍。”卡耐基也高兴起来。
卡耐基和珍妮兴趣盎然地闲聊起来，旅途的枯燥不知不觉在畅谈中悄悄地消失了。
之后两人曾同台演出，由于双方心中都有一种难以言状的情感，所以，卡耐基与珍妮配合默契，把剧情演绎得异常逼真，使整个演出非常成功。
在俄亥俄州的一场假戏中，卡耐基和珍妮却动了真情，致使双双跌入爱河，爱得缠绵悱恻，难解难分。
巡演结束后，卡耐基回到纽约，在第二十六街西第二四号找到了一间附带家具的房间。
珍妮也离开了马戏团，同卡耐基住在了一起，相爱的日子是幸福的。
但是，没了演出，也就没有了收入，他们的生活日趋窘迫了。有时候他们连廉价的面包都买不起。
慢慢的，珍妮对这种生活开始不满意，她希望的爱情生活不是眼下的这种情形。她对卡耐基说：“戴尔，我们得想想办法！”
珍妮是爱卡耐基的，在最窘迫的时候，她变卖了自己所有的首饰，甚至连皮大衣也拿去换了牛奶。
看着一切，卡耐基无可奈何地说：“现实就是这样，乞丐在豪华的餐厅狂嚼滥饮，而施助者却流浪在街头，踌躇徘徊。”
卡耐基这句话有些莫名其妙，珍妮对此大惑不解。
“你还没有看清吗？珍妮，许多二流演员不知通过什么渠道已经腰缠万贯，红极一时了，我们有精湛的演技，可我们？”卡耐基说道，“可是我们却连自己都养活不起。”
“可是戴尔，我相信一切会好起来的，但是我们应该想点办法了。”珍妮急切地说。
卡耐基终于下定决心：“明天我再去找一家制片经纪人。”
卡耐基找了一家又一家经纪人，但总是得到同样的答复：“抱歉，今天没有适合你的角色。”
就在卡耐基四处碰壁时，珍妮推开了百老汇一家制片经纪人的门，她的美貌立刻使那位经纪人产生了浓厚的兴趣。对珍妮来说这是件好事，他们太需要钱了。
接下来的日子，珍妮几夜未归，卡耐基心急如焚，当他看见珍妮时，珍妮已经变了样，她穿上了一件意大利正宗皮大衣，戴着金耳环，浓妆艳抹。
卡耐基对珍妮的这种巨变诧异不已，他盯了珍妮许久，疑惑不解地问珍妮到底发生了什么。
珍妮像做错了什么事似的老埋着头，躲避着卡耐基的目光。
卡耐基和珍妮相对无言，室内一阵长时间的缄默。
“原谅我吧，戴尔，我别无选择，因为我们得想办法活下去。”珍妮终于打破沉默，愧疚地对卡耐基说。
“你到底做了什么？”卡耐基的内心非常紧张，急切地追问。
珍妮不再想隐瞒实情，她叹了口气，对卡耐基说：“戴尔，我几乎找遍了百老汇所有的经纪人，百老汇……百老汇就……就这个样子。”珍妮已哽咽起来，“我想演戏，也想……也想要你，但，但……有时候是需要付出代价的，其实……其实我觉得这没什么。一个经纪人很喜欢我……”
卡耐基听到这里，一股怒气往上涌。但卡耐基心里明白，珍妮是无辜的。百老汇是金钱和色情的世界，他没办法改变。
珍妮请求卡耐基原谅她的所作所为，她觉得自己这样做实在是对不起卡耐基。卡耐基紧紧地搂着珍妮，然后慢慢地松开双臂，轻轻地推开珍妮，一言不发地收拾好行李，用平静的语气向珍妮道了一声“再见”。
卡耐基的演艺梦落空了，舞台演艺事业就此画上了一个句号，年轻的卡耐基也经历了他的第二次失败的爱恋。
