杜月笙作为上海青帮首领，是跻身金融、工商业最有代表性的人物。
青帮其他上层分子在这方面也不逊色，如金廷荪开设治茂冷气公司，同时又是黄金大戏院和逍遥池浴室的老板；马祥生是雪园老正兴和聚商楼等菜馆和金门大戏院的老板；高鑫宝开设了丽都花园舞厅；谢葆生开设了卡德浴室，同时又是仙乐斯舞厅和大舞台的老板；芮庆荣在虹口开设旅馆、舞厅兼备的月宫饭店，又是新光大戏院的经理。
在上海青帮纷纷向工商界转身的同时，也有一些工商界人士为求帮会势力的庇护，主动向青帮首领送上“干股”，有的还加上一份门生帖子和丰厚贽礼，充当门徒。但是，在上岸“漂白”自己的成就上所有其他青帮大佬，都无法望杜月笙之项背。杜月笙成为绅士最有力的标志，就是他能够堂而皇之地左右上海的金融与工商产业，这种力量不仅让上海滩的银行家、资本家们望而生畏，甚至南京的党国要人们也不得不借重之、安抚之。
1928年初，杜月笙、张啸林等人还在大开赌场（法租界的几大赌场均由杜月笙保护），但到1931年，他名下的企业已经非常之多，已是公认的工商领袖了。全盛时期，杜月笙担任着企业、工厂、单位的董事长名义的，就有五十六个，加上其余常务董事、董事、理事等等，更为可观，初步统计，他叫得上号的本兼各职（当然是正副职务）一共达到一百三十余个！
他从黑转白的手段非常高明。他总是恰如其分地利用他的青帮势力，在经济界、产业界的各种冲突中以“中间人”、“调解人”进而是“主持人”的身份来“排忧解难”，而这些“忧难”暂时解决之后，卷入纠纷的几方势力都发觉，他们自此再也离不开这位大热心人“杜先生”了，否则又将事无宁日。杜月笙总是使自己处在三角形的顶角位置，跨在另两个对立的角上面，安稳地建构他的权力金字塔。
所以，有冲突的地方就有“杜先生”，上海滩什么难事只要“杜先生”到场，“闲话一句”，就可解决。没有冲突的地方，为了能够打入其势力，他也会制造出冲突来，再装模作样很“公道”地解决。他的解决办法，总不外乎软硬两手，黑白两道，明暗两面。软的不行来硬的，黑的不行来白的，明的不行来暗的，在这令人眼花缭乱的手段中，杜月笙织就了笼罩上海滩，甚至遍布全中国的权势网络，成功地为自己披上了合法的外衣。这些转变，是从他靠上南京党政势力以后开始的，具体地说，是以1929年中汇银行开张为起点。
1．遍地金银1928年，杜月笙开始筹备成立中汇银行，并自任董事长。这是他由以往走私鸦片和经营烟馆、赌台等黑社会事业转向“上流社会”的起点。为什么他想起要办银行呢？这也是他的一位朋友兼谋士钱新之的主意。杜月笙始终不甘于做一个“黑社会老大”。他觉得自己挣了最多的钱，玩了最多的女人，让所有人都闻风丧胆，这些都没有多大意思，有意思的是那个他从小可望不可及的风雅上流社会。而要跻身上流社会，尽贩卖鸦片总不是办法。所以，像所有有远见、有野心的黑社会领袖一样，他要“漂白”自己的出身。另外，杜月笙的场面已经做得很大，其经济开支日益膨胀，而随着他从烟赌两行逐渐退出，原有的收入大减，盘子有点兜不转了，这时需要有挪用、透支的银行账户。借钱这种事，可以一而再，不可再而三，因此求人不如求己。如此，他必须有几个正经行当可以充充门面，有几个体面头衔可以炫耀炫耀。钱新之的建议，就是以银行业为起点，改变杜月笙的社会地位，使他真正进入上流社会。
钱新之，浙江吴兴人。他曾担任过交通银行总经理，蒋介石建政后，他曾出任过财政部次长，浙江省财政厅长。因留学法国，与法国上层人物有联系，被蒋介石任命为驻法公使，但没有到任。当时，钱新之正担任中国最有势力的北四行——中南、金城、大陆、盐业储蓄会经理，是上海金融界数一数二的巨头。杜月笙既然是法租界的闻人，对这样的场面人物当然倾心结纳，所以钱新之居然肯以官商两界红人的身份为杜月笙所用，帮他出谋划策，也体现出杜结交关系的本事。很快，中汇银行于1929年正式开张。上海富豪徐懋棠投了一大笔资金。
徐懋棠是英国银行的买办，为求得保护，曾拜杜月笙为老头子。杜月笙收服徐懋棠的故事，也是杜月笙一贯为人和手腕的出色“案例”。徐懋棠的父亲徐庆云死后，留下二千数百万的遗产，徐庆云的小老婆要求与徐懋棠分割财产，徐懋棠当然不肯，于是拜杜月笙为“老头子”，请杜出面来料理这一桩“家务事”。杜月笙向来对名门巨户的桃色纠纷、家族内讧或流氓敲诈是乐于排忧解难的，因为一则别人请他是看重他，二是也可从中得利邀名。即以徐懋棠这一桩家产纠纷来说，杜月笙出面，对徐庆云的小老婆连威逼带利诱，以五十万元打发了她，保住了徐懋棠的千万家财。
徐懋棠既然将杜月笙这尊神请了出来，那就得隔三差五地“上香进贡”，不要冷了杜家的香案。现在杜月笙要开银行，徐懋棠二话不说，出了一笔巨资，成了中汇的大股东。中汇的另一个巨额投资者是松江的朱如山，朱当时是通汇信托银行经理，也是杜月笙的门生。这两位出资都比杜月笙多，但他们只是“应招”而来，贡献出钱财以后，万事由杜月笙做主，杜是董事长。
据说，中汇银行还有一笔特殊的资金来自法国驻沪总领事柯格霖。这位领事先生在法租界“黑吃黑”，吃得脑满肠肥，将搜刮来的大笔钱财也存入“老搭档”的银行，自然不用担心会有露馅之虞。此外，杜月笙的老本行——烟赌——的摊档老板无不是腰缠万贯，杜月笙只要招呼一声，他们的巨额流动资金都从别的银行、钱庄转入中汇。当时开张的时候，银行业的同行都来捧场，送的“堆花”就颇为可观，所以中汇不存在银根紧张的问题。于是，杜月笙的银行一开张，在银行界就声誉鹊起，凭借这一炮，杜月笙在银行业站住了脚。 不久，他又控制了金融界的台柱之一，中国人自办的第一家银行——中国通商银行（由盛宣怀于1897年创办，可见和北洋势力渊源深远）。当时，通商银行的大权掌握在上海工商金融界的一位大佬傅筱庵手中。但他眼光不够长远，当蒋介石的北伐军已经打到长江下游的时候，此君还在到处为北洋军阀的后起之秀孙传芳大帅筹措军费，还组织船队为孙大帅运送军队，所以蒋介石一到上海，就杀气腾腾给了他一个下马威，将他通缉，逼得他逃往青岛租界不敢露面。后来经傅筱庵一帮亲故的疏通，杜月笙、张啸林等人出面向国民政府说情，国民政府撤销了对傅筱庵的通缉令。傅筱庵回到上海后，于1932年6月改组董事会，顺理成章将杜月笙、张啸林等增添为董事。1934年，通商银行花了210万元的巨款，在上海江西路福州路口建造17层的营业大厦，以装饰门面。但到了第二年，由于银行挤兑，银根抽紧，经杜月笙之手将这座大厦以150万元的低价卖给了宋子文组织的中国建设银公司。在这件事上，杜月笙帮助宋子文占了便宜，宋子文则帮助杜月笙继续掌握鸦片市场的控制权。
然而，杜月笙虽然开始只是列名为通商银行的董事，很快地他就成了通商银行的“太上皇”了，这原因，就如同赵匡胤陈桥驿“黄袍加身”一般，有人拥戴，他自己也乐意。1935年5月，通商银行出现了挤兑危机。杜月笙以常务董事的身份出面维持，设法借到些现金，但仍是杯水车薪，无济于事。于是，杜月笙便让人在运钱时以帆布盖着车，露出一些真钞，而究其实，除了露出的真钞外，帆布底下都是一捆捆废纸。卡车开到通商银行门前，在挤兑者众目睽睽下，门徒们将一捆捆钞票搬进去，随即又于夜间从后门悄悄将这些钱运走，如此反复，挤兑者心态渐趋平稳。同时，杜月笙又令门徒拿大把钞票，在通商银行装成存款的样子。他还召集烟、赌、娼各界老板开会，要他们不要赶这个热闹来添乱子。这些老板们看在杜月笙的面子上，纷纷到通商银行存款。如此一来，挤兑风潮最终平息下去，危机终于得以化解。6月7日，通商银行召开董事会，改推杜月笙为董事长，使他取得了通商银行的控制权。这等于晁盖上梁山收拾了王伦一般，后来者居上。
不过，知情人说，本来这次挤兑风潮，就是宋子文等南京国民政府的金融势力和杜月笙一手安排的：他们先让人在银行存下大笔款项，然后突然提款，让银行措手不及（因为银行大笔资金投在营业大厦上），同时警告别的同业，不要给通商银行拆借。这样一来，这银行的现金自然断档，只得上门求杜月笙“排忧解难”。“解铃还需系铃人”，杜月笙给人家下的套，解起来还不容易？上面说到的通商银行大厦贱卖的事，就是在这次挤兑风潮中出现的。从这件事可以看出，南京国民政府从建政开始，就在想方设法控制全国尤其是上海的金融命脉，而杜月笙则和这股势力合谋，趁机坐大。上海的资本家们，如果不和这股力量合流，就只有逆来顺受。
这是老派买办资产阶级和二十年代新崛起的军政势力之间的冲突。
傅筱庵对自己大权旁落一事耿耿于怀，可抗不过杜月笙的“人气逼人”，只得忍气吞声。后来，他终于有了一个机会翻身，那就是全面抗战开始，杜月笙避往香港的时候。因为傅筱庵一直和日本人做生意，所以抗战一起，他认为发财的机会来了，不肯随国民政府内迁，日本人也正在物色有身份有实力而又愿当汉奸的头面人物出来“维持秩序”，所以，淞沪战役硝烟还在弥漫，傅筱庵和日本人已经眉来眼去了。日本占领上海，将租界以外的市区改为“大道市”，意出《礼记·礼运》篇中“大道之行也，天下为公”，似乎还真想把个上海滩建成“王道乐土”，但当时的上海人暗中称呼这个“大道市”为“大盗市”，倒也名实相符。傅筱庵在蒋介石的南京国民政府治下一直憋着一口气，现在就自然落水当汉奸，俨然成了这个“大盗市”的首任市长，上任伊始，气焰不可一世。
据说傅筱庵的一位公子在通商银行的楼道里，见到了杜月笙的手下杨渔笙，阴狠狠地招呼他让他夹紧尾巴，说被日本人抓住就活不了，这就是傅筱庵要和杜月笙等人算账的先声了。杜月笙当然听到了这些不利的消息。
现在上海是日本人的天下，杜月笙的势力一贯都是在租界里的，而现在日本占领上海华界后，公共租界和法租界当局对日本也已经畏之如虎了，不敢去撩拨日本人的虎须。当时白人出了租界，经过日本占领区的时候，日本军人迫使他们鞠躬，稍有不从就打耳光。这在往日，这些白种洋人早已经暴跳如雷地动枪动炮了，可如今欧洲一场大战将英、法两个老牌帝国打得奄奄一息，对日本这个新晋帝国只好低眉顺眼，洋人受了欺负也只能忍了，何况中国人？所以杜月笙现在忌惮傅筱庵这个落水汉奸也不是没有来由，因为现在轮到傅筱庵“坐庄”了。
傅筱庵得意得太早了。杜月笙自己虽然已经离开上海滩，他的大批门生却还是扎根在上海，傅筱庵要动杜月笙的基业，远不是想象地那么容易。
杜月笙离开上海的时候，吩咐他的亲信万墨林、徐采丞留守上海，万掌管内务，徐照应外场，杜家的“天下”依然根基稳固。杜月笙特别关照万墨林，对戴笠军统一系的抗日活动要全力支持。而军统在上海沦陷初期的主要抗日活动就是暗杀落水或即将落水的大汉奸，军统负责锄奸的特别行动组组长陈默，既是戴笠的心腹，又是杜月笙的门生。因为杜月笙还在上海埋下了这一招伏棋，傅筱庵就还是斗不过杜月笙，傅筱庵当上“大盗市”市长不多久，就身首异处了。
原来，杜月笙的门徒和军统特务打动了傅筱庵的一位山东大厨，这位厨子对傅筱庵做汉奸很不以为然，加上军统答应保证他的安全，给他奖金，他就在夜里用菜刀，剁瓜切菜般砍掉了傅筱庵的脑袋。很短的时间里，陈默的行动组暗杀的有前北洋政府的总理唐绍仪等名人（唐绍仪的家人一直坚持唐并非要做汉奸，是被误杀），一时之间那些想做汉奸的人整天提心吊胆。
杜月笙在香港沦陷后转到重庆，开始时手头很是紧张，上海滩上挥金如土的做派难以为继，所以就想着在重庆重起炉灶，再办银行。他在抗战一起就算计好了，让通商银行于1938年4月与四明、中汇两银行在香港设立联合通讯处，将通商银行各地分支行的有价证券742万元运抵香港，寄存于美国大通银行。同时杜月笙关照门徒将上海大部分库存现金及一切重要单据、债券移存美国花旗银行。1941年7月，又从上海抽出150万元资金转移到重庆，这正是珍珠港事变美日开战之前不久。1943年6月，杜将重庆分行改为总行，并先后在兰州、西安、洛阳、宝鸡、成都、衡阳、桂林等地设立分支机构，利用投资或贷款，渗入和控制各地的工矿企业。
