也许，经过了这么多年的黑道生涯，杜月笙这时候的确是想学好，想洗刷自己身上的污泥，愿意做个“清清白白”的人，他之所以打入工商、金融各界，之所以做各种善事，之所以一心抗日，都是为了让自己真正成为“绅士”，让自己光明正大走上前台。通过多年的努力，他做到了一般绅士都做不到的事情，赢得了社会的承认，他现在缺的，就只一个“国民政府”给他的名分，来给他“扶正”。如果他当上上海市市长，他就得到这个名分，彻底成了“体制内”的人，就像当年蒋介石从一个沦落上海滩的潦倒汉，上升为国家最高领袖一样，杜月笙也将从上海滩最脏的泥潭中爬出来，成为上海滩的最高领袖。凭他的手腕和气派，他做起上海领袖来未必比那些官僚差。但是蒋介石不会给他这样的机会。蒋介石的传奇属于他一个人，他的成功不可复制，也不允许复制。在政坛发展的计划搁浅之后，杜只好改变口气，大谈什么“推进社会力量，扶导经济事业以辅佐政府，是个人生平宿愿”，来为自己解嘲。
可是，国民党中有一批后起之秀却不答应他这么“轻松”退却。他们这批人和老蒋的流氓出身不同，都受过正规大学教育，甚至还喝过洋墨水，他们有着改造党和国家的热情，现在渐渐冒头，欲有所作为。这批人的首领就是蒋经国，他周围笼络了不少有才干、有热血的青年，欲荡除国民党根深蒂固的腐化，他们对杜月笙这种从黑社会爬出来的“闻人”向不拿正眼看，所以他们欲改造国家和党，首先就拿杜月笙来开刀。很快，杜月笙就被这批国民党少壮派开了两刀：一是宣铁吾和杜月笙“斗法”，一是蒋经国上海“打虎”。
宣铁吾，浙江诸暨人，家道贫寒，幼年只读过私塾。中国共产党成立后，宣铁吾曾一度加入。1924年，黄埔军校成立，宣考进军校，为第一期学生，曾当过蒋介石办公室的侍卫，因为表现忠诚，又升为侍卫长。在黄埔这段时期，宣铁吾和蒋经国的私人感情特别融洽，称兄道弟，成为莫逆之交，直到1925年蒋经国去莫斯科学习，两人才分手。宣铁吾对蒋介石忠诚，与蒋经国的观点一致，私交融洽，所以颇得蒋氏父子信任。二人都认为，只有斗垮恶势力和黑社会，国民党的天下才有可为。
接管上海前，蒋介石钦点由宣铁吾担任警察局长一职。他之所以如此信任宣铁吾，与蒋经国的推荐和促成分不开。宣上任后，就提拔不属于中统、军统的俞叔平为警察局副局长（俞是奥国留学生，为中国甚少的警察法学博士）；宣的亲信徐旭、方志超等分别任人事处长和行政处长，但为了敷衍戴笠，也录用了一些军统的人。宣铁吾在重庆启程后，杜月笙为拉拢感情，曾设宴为宣饯行；但宣一到上海，对新闻界第一个谈话却是：不搞劫收，整顿风气。并且特别提出要整顿青洪帮。凡是青洪帮门徒，一律不见，一律不用。宣铁吾这第一炮，无异于是打给杜月笙听的一个响雷。果然，杜月笙几次请宣铁吾吃饭，宣都不出席。
第一记耳光是宣铁吾将杜月笙的心腹万墨林以投机倒把的罪名扣押起来。内战越打越烂，由于法币贬值，物资缺乏，上海的粮价直线上涨，人们的咒骂集中在米商身上，骂之为“米蛀虫”，万墨林为上海米业公会理事长，宣铁吾认为他操纵着粮食的市场价格，当然首当其冲地被宣收拾。
其实谁都知道万墨林是杜月笙的心腹，扣押万墨林就是敲山震虎，给杜月笙难看。从此，宣、杜交恶成为人所共知的事。
继宣铁吾不买杜月笙的账以后，有一位比宣铁吾来头更大的蒋经国也来到上海拿杜月笙开刀。蒋是来平抑物价的，既然杜月笙兼着这么多行业商会的会长，蒋经国当然以为是杜月笙在扰乱市场。尤其是当时通货膨胀厉害，外币被炒作得越来越高，而杜月笙的中汇银行，由儿子杜维屏任经理，小蒋想，只要抓住杜月笙杀鸡骇猴，上海滩上应该不会有人再捣乱。其实他不知道，这时候杜月笙远不是上海投机的主要力量。不过当时上海投机成风，杜维屏也不免跟风，计划将45万元港币私自套汇外流。这个消息给蒋经国知道了，立即下令逮捕杜维屏，扣押在市警察局看守所内。为了掩盖投机真相，杜系的中汇银行和中国通商银行，漏夜赶造账册，化整为零，零零碎碎地私套到香港。
杜维屏被扣，当时各报以通栏标题报道，杜月笙威风扫地，在惊恐中曾一度避往香港。从表面上看，经此一击，金融黑市的确有所收敛，蒋经国觉得初战胜利，十分得意；但渐渐就感到事情棘手，因为“事出有因，查无实据”，找不到杜维屏套汇的罪证，最后只好将杜交保释放了事。杜月笙这个面子丢得太大了，是他成名以来从未有过的“跌霸”。他听到儿子被扣的消息，差点气死，一连好多天起不得床。有一次范绍增去看他，他气愤到极点地对范说：“他们把我当夜壶使！”“我捧蒋介石捧了这么多年，捧到今天连我的儿子也被他抓起来了！”范绍增从未见过杜月笙如此激动。杜月笙在床上喘气喘了好久，又叹了口气说：“现在租界没了，该是他们要我下台的时候了。”这句话，才真正说到了上海滩政治的要害。
杜月笙心中雪亮，明白自己的势力是在租界，而且他之所以在租界能够建立起如此大的势力，是因为一方面租界的外国当局对租界的管理、控制始终不能做到“生根”、“落脚”，毕竟外国人身处中国有其“水土不服”，他们必须倚靠能够实际控制租界的力量来管理，另一方面，则是国民政府的势力也无法进入租界，所以留下一个权力中空，而他杜月笙就是利用这个权力空隙成长起来的第三方势力。现在租界一撤销，国民政府可以直接掌管原租界的所有事务，已经没有必要再借重杜月笙了，蒋介石在租界连卫兵都不许带而要杜月笙护卫的时代，已经一去不复返。所以，蒋经国、宣铁吾收拾杜月笙，杜月笙现在只能逆来顺受。
据杜月笙身边的人回忆，在这次投机风潮中，杜月笙其实并没有兴风作浪，他这时候还在一心帮蒋介石的忙。1948年夏天，由于法币贬值得厉害，蒋介石希望凭借人力把物价压下去，先后曾几次给杜电报，请他筹措平抑物价的办法。杜对此事非常重视，找了不少谋士，研究一番之后，便提出一个平抑物价，减少游资的方案：国民政府抛售一定数量的物资，使大量法币回笼，市场可望稳定。杜研究出这个方案后，很得意地向蒋汇报，孔祥熙也认为这个办法可行，南京政府又征求了不少专家意见，其中多数持和杜相同的看法，于是蒋介石下定决心出售国营企业的股票和国库券，同时抛售接收的敌伪物资和美援物资。
不料，所有抛售的物资一经抛出，立马被买家吃进，抛多少吃多少，真是肉包子打狗，抛售的物资相对于市场吸纳能力来说，简直是杯水车薪。
这个政策甫一制定，南京政府内就有人走漏了消息，于是从南京赶过来一批批投机商人，携带现金从上海购进被抛售的物资，一车车运往内地，其实力比起上海本地的投机商来毫不逊色，甚至更加贪婪。所以，通过抛售物资平抑物价的办法，换来的是国民政府现在的鸡飞蛋打，两手空空，这是政策制定者始料不及的。蒋介石固然没有想到，杜月笙就更是惊异不已。
而在蒋介石，却以为这是杜月笙和投机商串通了来给他下套，心中当然怒火万丈，难以止息。所以当蒋经国“打虎”打到杜月笙头上，蒋介石居然乐观其成。而杜月笙这方面，则是又委屈又恼火，也窝囊得很——本来是全心全意帮忙的，结果忙没有帮上，反倒引火上身了。他对蒋介石“翻脸无情”的作风有了更深切的认识。
然而，杜月笙身上始终有一种光汉泼皮精神，有那种“舍得一身剐，敢把皇帝拉下马”的狠劲，一旦将他逼到墙角，他会全力反击，不管对手多么强大，他绝不会坐以待毙。当蒋经国给了他响亮的一记耳光之后，他没有忍气吞声，而是借机使出了一记漂亮的反勾拳。
一次，蒋经国又召集上海绅商各界头面人物来“训话”，警告他们配合国家政策，话没落音，杜月笙慢慢地站了起来，他说：“我儿子违反国家的规定，是我管教不严，我完全同意蒋副专员逮捕他，依法惩办。不过，我有一个要求，就是请蒋副专员对违犯国法之人，应该一视同仁。请您派人去扬子公司检查检查。扬子公司囤积的货物在上海滩是最多的。现在，已有人正在那守着，蒋副专员若是不方便，各位同仁和记者先生可先去开开眼界！我有病在身，恕不奉陪。”然后头也不回地缓缓步出会场，将蒋经国晾在当场，一时下不来台。但他既然已经将“打虎”的鼓敲得震天价响，这个面子一定得撑下去，所以不得不接招，去查这个扬子公司。扬子公司岂是好查的？如果这么容易，杜月笙就不会走这一着棋了。
扬子公司是蒋经国的表兄、孔祥熙的大公子、有名的纨绔子弟孔令侃办起来的“黑公司”。这个公司之所以黑，是因为孔令侃利用他家权势什么非法生意都做尽了，还在抗战时就将美国援助中国的珍稀外汇挪用到美国炒汇，让美国人对中国的腐败大跌眼镜。他战后不光是炒汇炒股，还囤积物资，哄抬物价，欺行霸市，已经到了目无国法的地步了。蒋经国当然知道这位表兄不是好脚色，但这次杜月笙当着这么多人的面激他，他只得怒气横生地派人跟着杜月笙的人去查封，果然查到扬子公司囤积了巨量民生物资，品种无所不有！这时候宣铁吾利用他控制的《大众夜报》，以头版头条新闻，揭露“扬子公司”私套外汇的大案，还刊出了孔令侃的照片。
看风头似乎有大义灭亲的决心了。
孔令侃毕竟不是杜维屏。他连夜赶回南京，向宋美龄哭诉。宋美龄火冒三丈，因为这样扯出萝卜带出泥，孔宋两家声誉全都完蛋，于是马上赶到上海，和蒋经国吵了起来。宋美龄看压服不了蒋经国，就急电蒋介石召他到上海，说有十万火急之事，必须面商。宋美龄走后，有人向蒋经国建议，应该当机立断、先斩后奏，蒋经国犹豫，结果蒋介石从国共内战前线惊惶失措地回来，还没有下飞机，宋美龄就屏退所有人，登机向蒋介石讲明事情原委，当然是一面之词。于是等到蒋经国再觐见的时候，一言未出，老蒋就发话了：“令侃的事情我已经知道了，这件事你不要再查了。”根本不容他分辩，蒋经国含着一肚子苦水，只能忍恨吞声地回去收拾烂摊子。
当时蒋介石的心情正十分沮丧，因沈阳刚刚解放，廖耀湘和范汉杰兵团在辽西走廊全军覆灭。国民党已经尽失关外。在东平路官邸，蒋介石大发脾气，命令关闭《大众夜报》并当面斥责宣铁吾，说宣周围有共产党。
于是一场“打虎风波”就这么草草收场。
这几场风波一过，杜月笙和国民党政治势力的联姻也就离解体不远了。
