当林肯回到印第安纳州时，他曾经帮别人驾驶一只平底船驶向新奥尔良，此次航行让他感到新奇、兴奋甚至有点冒险感。一天晚上，当林肯将船泊在杜赫尼夫人农场旁边的河边时，一伙拿着刀和棍棒的黑人上船了，他们要杀掉所有船员，然后将尸体扔到河里，最后将船开到位于新奥尔良的“总部”去。在搏斗中，林肯一下抓住了一个棍棒，然后用他有力的双臂将三个歹徒击倒在河里，随后开始追赶其他歹徒。不幸的是，其中一个黑人用刀砍伤了林肯的前额并留下了伤疤，此后，这个伤疤一直伴随林肯度过余生。
亚伯拉罕现在找到了一份在河里做事的工作，每天的报酬是五十美分，他和其兄弟及堂兄妹砍树后将其锯成圆木，随后将这些木材用船运到一个锯木厂，木材随后被用来建造八十英尺长的平底船，然后用建好的船装满熏肉和生猪，沿密西西比河运往其他地方。
林肯的工作是做饭、为船掌舵、讲故事以及低声唱着歌：
戴头巾的土耳其人嘲笑整个世界，对自己弯曲的长胡须洋洋得意，其实除了他们自己，谁也不欣赏。
船沿着河流一路前行，这次旅行给林肯留下了一生难忘的深刻印象。赫尔顿说：
在新奥尔良，林肯第一次因奴隶制而打冷颤。他看到黑人被关押，且被鞭打，林肯的反抗欲望开始上升，并慢慢开始有了公平的概念。在巨大的现实面前，林肯开始醒悟。林肯的一位同伴曾说过：“奴隶制就像一个发烫的熨斗烫在林肯身上。”一天上午，当他们在新奥尔良闲逛时，他们看到了一个正在进行的奴隶拍卖会，一个身体健壮，长相标致的白黑混血女奴隶正在被拍卖，投标人要彻底地检查她，他们使劲掐她身上的肉，她痛得像马一样上蹦下跳，这样一来，买家就能看到她的身体健康状况。拍卖人还表示，不管最终买卖是否成功，出价人都能对奴隶检查个够。对林肯来说，这一切太让人厌恶了，他带着深深的憎恨之情迅速地走开了，林肯对自己的同伴说：“上帝啊，男孩们，让我们逃离这一切，如果我有机会消灭奴隶制，我肯定将努力地将其消灭。”
自从和登顿·奥福特在一起后，林肯开始走红，登顿出钱请林肯和他一起去新奥尔良，他喜欢林肯的幽默，喜欢林肯讲的故事，他还喜欢林肯诚实的性格。后来，登顿还雇林肯回伊利诺斯州砍树，然后在新塞勒姆修建一个用来开商店的小木屋。新塞勒姆是个很小的村庄，村里只有十五至二十个小屋。在这里，林肯经营着这个小店，同时还开了一个锯木厂和一个磨坊。林肯在这里一待就是六年，这段时间对林肯的未来产生了巨大影响。
在新塞勒姆有个叫“克雷小树林男孩”的恶棍团伙，他们野蛮好斗，还经常自夸比谁都更能喝威士忌酒，他们还自吹擅长摔跤，同时，他们还称自己是整个伊利诺斯州打架最凶狠的组织。其实，他们并不完全都是坏蛋，他们忠诚、坦诚、大方且富有同情心，唯一的缺点就是喜欢炫耀。
登顿一直称自己的杂货店里有个肌肉发达的店员，“克雷小树林男孩”组织的成员们感到十分欣喜，他们觉得自己能在登顿和肌肉男面前好好炫耀下威风了。然而一切都出乎意料，林肯在竞走及跳跃比赛中战胜了他们，另外，由于林肯的手臂比一般人要长，所以在丢炮弹比赛中，林肯也战胜了他们。此外，林肯还能给他们讲趣味故事，让他们笑上几个小时。
后来，当地人都来到白橡树下看林肯与“克雷小树林男孩”组织头目杰克·阿姆斯特朗摔跤，当林肯战胜阿姆斯特朗时，他在当地达到了自己事业的顶峰。此后，“克雷小树林男孩”组织成员们开始与林肯交朋友，随后他们表示要忠诚地跟随林肯，他们指定林肯为赛马比赛的裁判，还指定他是斗鸡比赛的调解人。当林肯失业且无家可归时，他们将林肯带回自己的小屋内，好吃好喝招待林肯。
在新塞勒姆，林肯战胜了恐惧，并有胆量在大众面前演讲。在印第安纳的时候，他唯一的机会就是在农田里对少数劳动者发表演讲。新塞勒姆有一个有组织的“文学社区”，每个星期六晚都在拉特利奇酒馆的餐厅举行集会，林肯积极地参加了该文学社区的活动，并在自己的节目中担任主角，比如讲故事，朗读自创诗歌，或者以类似“桑加蒙河漂流”这样的主题进行即兴谈话，还对很多社会热点问题展开辩论。这样的活动对林肯来说是无价之宝，它开阔了林肯的视野，唤醒了他的雄心壮志。他发现自己有演讲的天赋，演讲锻炼了林肯的勇气及自信，这是其他活动所不能做到的。
几个月后，登顿的商店破产了，林肯失业了。此时，一次选举正慢慢走来，整个国家开始形成政治热浪，林肯计划利用演讲赚钱。在当地教师门特·格雷厄姆的支持下，林肯为自己的第一次公开演讲准备了数周时间。在演讲中，林肯宣布，自己是州立法机构的候选人，他还表示自己支持内部改革措施，另外，还支持在桑加蒙河为船只导航以及创造更好的教育及司法体制。在结束自己的演讲时，林肯说：“我出生在最卑微的家庭，我没有财富，也没有其他亲戚及朋友推荐我。”
几天后，一个骑马人闯进新塞勒姆，并带来了这样的消息：印第安首领布莱·霍克正在发动战争，他烧毁房屋，捕抓妇女，屠杀移民者，并在洛克河沿岸散布红色恐怖。在恐慌中，州长雷诺兹征求志愿者，此时，身无分文的失业者林肯参加了三十天的临时部队，并被选为统帅，他随后便开始训练“克雷小树林男孩”组织的成员。赫尔顿表示，林肯总是将自己的第一次参军经历当成一种“假期休息”，或是一次“偷鸡冒险”。此后，在国会发表演讲期间，林肯宣布，他从未攻击过红皮肤人，他表示，自己从未见过任何印第安人，但他倒是和蚊子作过很多血腥斗争。战争结束后，林肯再一次投入到自己的政治竞选活动中，他一个屋子一个屋子去游说，与别人握手，讲故事，迎合其他人。只要有听众，他就会随时随地尽心演讲。当大选来临时，尽管林肯得到了新塞勒姆地区所有二百零八张选票中的二百零五张，但林肯最终还是失败了。两年后，他又参加竞选，并终于被选上了，但林肯还要借钱买一套自己去立法机构穿的西装。后来，在1836年、1838年及1840年，林肯三次被选为立法机构成员。
那时，在新塞勒姆，有个被称为“饭桶”的人，他名叫杰克·卡尔索，在他懒散地钓鱼、拉琴、背诗的时候，妻子还得接待前来投宿的人，镇上大部分人都瞧不起他，但林肯却喜欢他，并与他同住一室。同时，林肯还深受他的影响。在林肯遇见卡尔索之前，根本不懂莎士比亚和彭斯，对林肯来说，他们都只是个名字，而且是模糊的名字。但现在，当林肯坐下来听卡尔索朗诵《哈姆雷特》及背诵《麦克白》时，他第一次认识到，英语原来可以像“交响乐”一样美妙，它能带来情感旋风。林肯敬畏莎士比亚，对博比·彭斯表示出喜爱及同情，他甚至感觉到自己和彭斯有着血缘关系。彭斯与林肯一样贫穷，也是出生在一个小木屋内，条件不会比林肯出生的地方好。彭斯在童年时也耕过地，对于一个耕童来说，在耕地里毁掉田鼠窝是一个小小的悲剧，值得用诗去记载，使其在诗歌中不朽。在彭斯及莎士比亚的诗中，一个关于意义、感知及魅力的新世界打开了林肯的心扉。对林肯来说，最令人惊骇的事就是：不管是莎士比亚还是彭斯，他们都没有上过大学，且他们受过的学校教育不会比林肯多。有时，林肯甚至想，未受过学校教育的孩子可能也适合当文学家，也许，他再也不用当商店售货员或者当铁匠了。
从那以后，彭斯和莎士比亚成了林肯最喜爱的作者，他读的最多的就是莎士比亚的作品。通过阅读，林肯让这些作品内容在自己的个人创作风格上留下了烙印。即使在林肯入主白宫后，当内战带来的焦虑及负担让林肯苦恼并难眠时，他也投入到莎士比亚的世界中。尽管平时很忙，但林肯还与国内研究莎士比亚的权威人士进行探讨，并对具体章节与权威人士通过书信交流。在林肯被刺杀的那周，他还在一群朋友面前大声朗读《麦克白》达两个小时。无能的新塞勒姆钓鱼人杰克·卡尔索将自己的影响力延伸至白宫。
在新塞勒姆，酒馆的看护者是一个叫詹姆斯·拉特利奇的南方人，他有个很漂亮迷人的女儿，名叫安·拉特利奇，当林肯见到她时，安才十九岁。她是一个有着蓝眼睛与赤褐色头发的女孩，尽管她已与镇上最富有的商人订婚，但林肯还是爱上了她。安此前已答应成为约翰·麦克里尔的妻子，但必须要等安上完两年大学后，他们才能结婚。约翰·麦克里尔卖掉了自己的商店，他要回到纽约州将自己的父母及家人带回到伊利诺斯州。在离开小镇时，他对安说的话却几乎让安昏倒。然而，安年轻且爱着麦克里尔，所以，安相信了他的故事。几日后，约翰·麦克里尔从新塞勒姆启程出发，他与安道别时，还承诺将经常给安写信。此后，林肯成为该村庄的邮局局长，每周乘公共马车来送两次信，但信件却很少，因为在当时，寄一封信需要6.25到25美分，具体收费要看距离远近。
林肯将信件放在自己的帽子里，当人们看到他并问是否有自己的信件时，林肯就会拿下自己的帽子，然后看看有没有。安每周要找两次信，三个月过去后，才来了第一封信，麦克里尔解释说，因为自己经过俄亥俄州时生病发烧，在床上休息了三周，其中部分时间是昏迷的。第二封信也是三个月后才来，而这封信几乎和没来信差不多，信中话语冷酷无情且含混不清，麦克里尔表示，他的父亲生病了，他被父亲的债权人烦扰，他还不知道自己什么时候能再回来。自那以后，安望着麦田长达几个月，希望收到来信，但她再也没有收到来信，麦克里尔真正爱过安吗？安现在开始对此表示怀疑。看到安如此悲伤，林肯决定亲自去寻找麦克里尔。
“不，”安说，“他知道我住在哪里，如果他不写信给我，我想我也没必要让你去找他了。”此后，安将麦克里尔走前所承认的事情都告诉给了她父亲，麦克里尔承认，他用假名生活了几年，新塞勒姆的人都认为，他的真名不是麦克里尔，而是麦克拉马尔。为什么他这样欺骗？麦克拉马尔这样解释：他父亲在做生意失败后回到纽约州，背上了沉重的债务。麦克拉马尔作为长子，偷偷来到西部淘金，他担心，如果自己使用真名，他的家人就会知道其行踪，并赶过来。到时，他就不得不负责照顾他们，当麦克拉马尔在寻找新的开始时，他并不想被这样的负担所束缚，这也许会耽误他前进的步伐，所以，他使用了假名。但现在，他积聚了财富，他要将自己的父母带到伊利诺斯州，让他们分享自己的幸福。当此故事在村里传开时，引发了一阵情感旋风，人们将麦克拉马尔称为“冒名顶替者”，情形看起来十分糟糕，流言飞语肆虐。大家都说这样的骗子，鬼知道他是什么人，也许，他早已结婚，也许他还有两三个妻子，并一直在隐瞒，但有谁知道？也许他抢过银行，也许他杀过人。也许他是这样的人，也许他是那样的人。他抛弃了安，安也许应该感谢上帝。
这都是新塞勒姆百姓的议论与判断。林肯并未发言，但他却思考了很多。
最后，他一直希望并祈祷的机会终于来了。
