彻底决裂
由于政见上的巨大分歧，丘吉尔与保守党的矛盾已是不可调和了。他多次反对保守党的政策，却与自由党采取不约而同的态度，与保守党分道扬镳已经成为了一种必然，所欠缺的只是一个契机而已。
进入1902年后，丘吉尔开始隐隐感觉到，保守党内部潜伏着重重矛盾，将要发生一次重大变革。1902年7月，首相索尔兹伯里把位子传给了他的侄儿巴尔费，走下了任职7年的首相宝座，而保守党中曾与丘吉尔父亲关系最好的比奇爵士也被迫退出了内阁，这使得丘吉尔更加惶惑不安。
从巴尔费当选首相后，直到1903年年初，政府局势还算稳定，丘吉尔和他的“胡里干”集团同往常一样继续扮演党内反对派的角色，但是对丘吉尔来说，一场影响他政治命运的风暴就要来了。
在1902年4月的时候，“胡里干”成员曾经邀请“伟大的约瑟夫·张伯伦”共进午餐，约瑟夫·张伯伦欣然应命，并诙谐地说自己是“在一伙很坏的人当中用午餐的”。张伯伦在与他们告别时说了一段后来会让他深感后悔的话：“你们，年轻的绅士们，像招待国王一样地招待了我。为此，我要告诉你们一个像无价之宝一样的秘密——关税壁垒！这是将来，甚至是不久的将来的政治实质。你们要好好地研究它。彻底地弄通并掌握它。要知道，你们不会为殷勤地招待了我而感到遗憾的。”
对政治嗅觉灵敏的丘吉尔岂能放过对这一信息的调查和了解。那次午餐后，丘吉尔特意为此查阅了大量资料，他对于关税壁垒的了解，也由模糊变得清晰了。后来，丘吉尔把这些知识都毫无保留地用在了对付张伯伦的提案上，并最终导致了张伯伦的辞职。
1903年5月15日，张伯伦在自己的选区伯明翰发表一个重要演说，明确提出英国应当结束现行的自由贸易政策，仿照德国和美国的办法，实行贸易保护主义的关税壁垒，来保护国内市场和工业。按照这项建议，要对大英帝国范围以外的商品，筑起关税壁垒，减少和防止它们渗入。而大不列颠帝国内部各邦之间的商品交易，则享受特惠税率。这样一来就可使英国经济击退后起的德国和美国的挑战，走向新的繁荣。
当时的英国是一个标榜并遵循自由贸易的国家，即国家不得干预国内经济生活以及经济的自由竞争。这种政策听起来很神圣，然而在当时已经有点不合时宜了。进入20世纪后，美国和德国迅速崛起，他们的产品有力地冲击了英国及其殖民地市场，英国的很多产品已经失去了垄断地位。张伯伦是一位眼光敏锐的杰出政治家，他已经清楚地看到了世界经济形势的这种变化。正是基于此，他才率先提出要在英国实行关税壁垒。这一考虑是高明的，但在当时的条件下，实施这一政策的时机还不成熟。
所以，这一次丘吉尔以一个自由贸易的勇敢捍卫者的形象出现了。丘吉尔在议会中挑明了自己的态度，并发表了批评张伯伦政策的演说。他指出：“自由贸易可以使英国人民从贫困与灾难的深渊上升到世界民族之林的首位。”接着他又将此事提到一个社会问题的高度，认为关税壁垒的提出者和支持者不关心人民的生活，实行这种政策将带来严重的后果。
除了丘吉尔外，保守党内也有很多人反对张伯伦的提案，就连巴尔费首相也不赞成张伯伦的主张。因为就目前的情况看来，搞关税壁垒除了与约瑟夫·张伯伦有关联的重工业部门会从中得到些好处，其他大部分行业像轻工业、造船业等，根本得不到任何实惠，而且还会使英国进口粮食和棉花的价格上涨，直接影响人民的生活。但张伯伦是声望很高的党内元老，巴尔费想要维护党内的团结统一，他希望通过协调消除党内的政策分歧，因而不愿意采取针对张伯伦的措施。
张伯伦的提案在英国引起了轩然大波，对英国的政治格局也产生了巨大的影响。自由党坚持自由贸易原则。保守党对关税壁垒议案的态度分裂成两派。而正当保守党因张伯伦的主张而发生内部纷争时，曾经因英布战争产生分裂的自由党人却又重新团结了起来。
丘吉尔在议会内外展开了紧张频繁的活动，激烈地反对实行关税壁垒，他还给巴尔费首相写信说，如果首相不明确表示对张伯伦的谴责之意，那么“我必须重新考虑我在政治上所持的立场”。巴尔费左右为难，只得给了丘吉尔一个含糊其辞的答复。鉴于这种情况，丘吉尔又写信给自由党领袖班纳曼爵士，建议自由党人与保守党内主张自由贸易的议员在下院保持策略上的协调一致。然而，自由党人没有理会他的话，他们不愿同主张自由贸易的保守党人达成竞选协议，尤其是自由党人已经看到了公众舆论有向他们倾斜的优势。
巴尔费首相弥补裂痕的做法没有奏效，1903年9月9日，主张关税壁垒（包括张伯伦在内）和主张自由贸易的大臣一拍两散，全部辞职。首相巴尔费只得开始着手重新组阁。
在组阁时，张伯伦劝告巴尔费首相“收买丘吉尔并委以要职”，将丘吉尔延揽入阁，或许他为了保住这个政府职位，会由政府的反对者变为政府的捍卫者，并对政府的行动遵循集体负责的原则。否则，这样一位重要的而且有才能的政界人物无论是留在党内或投奔政敌阵营，都可能给政府和党造成严重的危害。
这个建议是正确的，但巴尔费首相却没有听从。他把政府的一个大臣职位交给了另一位同样年轻，但才华与精力都比丘吉尔差得多的后起的保守党政治家鲍纳。丘吉尔失望了，他意识到，继续留在保守党对他的政治前途毫无益处，因此下定决心离开保守党。
从这时起，丘吉尔开始调整修正他在各方面的主张，以便与自由党的政策精神接轨。不久，他和自由党人的主张基本合拍了：比如，他继续呼吁紧缩军费开支，继续批评政府在对外事务中的浪费现象；他积极维护工会权利等等，而这些都是自由党人的主张。
1903年12月，他在结束一次攻击保守党政策的演说时说：“感谢上帝，我们还有个自由党！”
1904年3月，他开始自称为“独立的保守党人”，其发言的内容也越来越向自由党人靠拢。一次，他到主席台上发表关税问题的演说，一大帮保守党人在首相带领下当即离开了议会大厅。然而，他的演说却受到了自由党人，特别是劳合·乔治的热烈欢迎。
特别使丘吉尔兴奋的是，他受到邀请，以一名主张自由贸易的候选人身份，参加自由党人支持下的曼彻斯特西北部竞选。他在工会维权方面的积极态度，使大部分工人选民对他刮目相看。他强烈反对外国移民法提案，也使不少犹太人愿意投他的选票。
丘吉尔已经做好了与保守党脱离关系的准备，1905年1月，他被保守党组织秘书取消了保守党员资格，丘吉尔与保守党断绝了一切关系。
虽然丘吉尔曾经激烈地抨击过张伯伦的提案，但张伯伦还是认为巴尔费首相对待丘吉尔的态度是失策的。在丘吉尔脱离保守党后，张伯伦惋惜地说：“丘吉尔是所有青年中最聪明的一个，让他走掉是犯了一个错误。”
丘吉尔不是一个百分之百的保守党，但也不是一个完全的自由党人。他离开保守党投身自由党，更多的是出于对自己政治前途的考虑。事实证明，丘吉尔作出了正确的选择，这个在保守党不受欢迎的反对者，很快就成了自由党的新贵。
角色转换
丘吉尔与保守党的分歧越来越严重，最终自由贸易关税壁垒之争成了丘吉尔改弦易辙的契机，丘吉尔离开了保守党转投自由党，角色的转换也使得他顺利踏上了向上攀登的阶梯。
虽然被深深地卷入了当时的政治纷争，但丘吉尔还是努力地抽出时间为父亲伦道夫勋爵写传记，他花了很多时间和精力去收集和整理父亲遗留的书信、文件，又得到了亲友的全力支持，连约瑟夫·张伯伦、罗斯伯里勋爵这些政坛老将也为他提供了许多当年与伦道夫勋爵来往书信的原件。资料收集齐备之后，丘吉尔开始了认真细致的写作，《伦道夫·丘吉尔勋爵传》一书最终于1904年由麦克米伦出版公司出版发行。《伦道夫·丘吉尔勋爵传》的出版不仅圆了丘吉尔纪念与告慰亡父的心愿，还使他获得8000英镑的稿酬。
《伦道夫·丘吉尔勋爵传》一书是非常成功的，尽管传记中涉及了激烈的政治斗争，但这本书的内容却含蓄、温和、毫无锋芒毕露之嫌，因而备受读者的赞誉。《旁观者》杂志认为，作者“避免了党派的偏见，在对其父亲的怀念中显得很孝敬”。而历史学家A·F·彼拉德则给了更高的评价，“它所具有的扎实优点使人们抱有希望，丘吉尔先生比他杰出的、但却是神经质的父亲赋有更大的坚韧力。”
丘吉尔在传记中的措词毫无锋芒，但现实中他对保守党的攻击却是毫不留情。而保守党也无法忍受丘吉尔这种“背叛”行为，甚至连丘吉尔申请作为马球队员参加保守党俱乐部这一小小请求，都被严词拒绝，双方的关系充满了“火药味”。
5月16日，丘吉尔在曼彻斯特西北选区进行预备性宣传演讲时，以激烈的言辞对保守党进行了攻击。他称保守党是为大资本家利益服务的“强大同盟”。这个党的执政意味着党的机器在实行暴政，他们“在国内贪赃受贿，为了掩盖这种恶习而在国外发动侵略”。保守党的政策“对千百万人来说是昂贵的粮食，而对百万富翁来说是廉价的劳力”，演讲中，他还做过一次形象的演示。他先拿出一块小面包，在台上来回晃动说：“按保守党人的政策办事，你们将得到这样一块面包。”接着又拿出一块很大的面包说：“如果保持自由贸易，你们将得到这样一块大的面包。”他还在《每月评论》上发表专题文章，批评和丑化保守党。其措词之尖锐，语气之激烈，在他的文章中还没有先例。
从政4年后，丘吉尔已经成了英国的一位重要的政治人物，即使是与保守党决裂也没有损害到丘吉尔的声望。在正式脱离保守党后，曾经有六个选区建议丘吉尔以自由贸易独立拥护者的身份，充当他们那里下届议员候选人，但都被丘吉尔拒绝了。丘吉尔明白，如果自己想在政坛上走得更远，爬得更高，就必须获得一个强大政党的支持，而这个党就是自由党。
5月末，他在下院的座位从保守党人一边转到了自由党一边，正式加入了自由党阵营。他再次选择了他父亲生前坐过的位子。
到了7月份，丘吉尔与保守党的“口水战”已经到了白热化的程度。一次，丘吉尔的提议在表决中被保守党否决，他随即发表演说，对巴尔费首相进行猛烈抨击，认为他应当为政府目前的混乱负责，立刻辞职。“我对首相的聪明才智十分敬佩，其品格像内政大臣一样崇高”，但巴尔费拒不辞职，“是对议会传统的藐视，将使英王的荣誉蒙受耻辱”。巴尔费的口才也不比丘吉尔逊色多少，他尖锐地回敬说：“一般说来，我不希望把这种有预谋和粗暴的谩骂作风带到议会大厅中来；倘若事先经过谋划，那应当更文雅一些；倘若是非常粗鲁，则无疑明显暴露出内心的真实情感。”
不管怎么说，丘吉尔离开的是一条即将倾覆的破船，保守党作为当时的执政党，情况越来越不妙了。保守党内和内阁中因外贸政策问题争吵得不可开交，巴尔费首相已经无法控制局面，保守党政府事实上已经瘫痪。
如何解决保守党面临的困境呢？党内元老张伯伦念念不忘他的关税壁垒政策，他要求巴尔费首相立即解散议会，举行新的大选，企图通过选举来争取选民支持他的政策。但巴尔费拒绝了张伯伦的要求，他采取了辞职的对策。巴尔费的想法是，如果让自由党马上组织政府，这个新政府必然会由于自由党议员在议会中不占多数，而自由党议员之间也有分歧而迅速垮台，那时候自己再卷土重来，必然会增强保守党的地位。于是在1905年12月4日，巴尔费内阁集体辞职。但是巴尔费的如意算盘打错了，他高估了自由党的内部矛盾。就在他宣布辞职后，自由党领袖之间迅速达成协议，消除分歧，第二天就组成了以坎贝尔·班纳曼爵士为首的新政府，并宣布立即解散议会，在1906年1月举行大选，争取在下届议会中拥有多数议员以掌握主动。结果，因为巴尔弗的辞职，保守党人十年的执政结束了。在以后的十年里，由自由党政府统治英国，而在以后的17年内都是自由党人任英国首相。
新首相坎贝尔·班纳曼的经历与丘吉尔颇有相似之处。他也是在保守党家庭长大的，但思想却倾向于自由党，并且最终在自由党内实现了政治上的飞黄腾达。坎贝尔·班纳曼对丘吉尔很欣赏，组阁时曾考虑让丘吉尔担任财政部财务次官，在英国，财政大臣往往是首相的继承人，因而财务次官也是一个显要的职位，而且薪俸比其他部的次官多得多，可以说这一职务是政府各部的次官中最令人羡慕的一个。可是丘吉尔却拒绝了这个提议，他要求到殖民地事务部去当次官。他明白自己对财政事务一窍不通，可是对殖民地，他有相当丰富的经验，更重要的是殖民地事务大臣额尔金伯爵是上院议员，这就意味着在下院，他就是殖民地事务部的代表，有更多的自主权力。丘吉尔于是成了英王陛下政府的一位初级大臣，这一年，他31岁。
