约瑟夫经常这样恐吓邻居的孩子们和杰克逊兄弟，而他的做法确实收到了预期的效果。迈克尔在7岁的时候，杰克逊五兄弟乐队已经挤垮了十几支业余乐队，一跃成为全市首席乐队。占据加里市后，约瑟夫开始把目光放在邻近的芝加哥市。随后，乐队轻松迈进芝加哥市并在几次大赛中获得了成功。这时的约瑟夫更加雄心勃勃，迫不及待地想让孩子们实现从业余到职业歌手的飞跃。
于是，每到节假日，约瑟夫便开着家里那辆有些破旧的大众牌汽车送孩子们去参加芝加哥的俱乐部演出。
杰克逊五兄弟乐队开始在俱乐部演出的时候，迈克尔一点儿也不紧张，这是由于他在跟业余歌舞表演的观众打交道时已经积累了不少的经验。
那一时期，约瑟夫带着孩子们经常在有脱衣舞的俱乐部演出。迈克尔曾站在芝加哥一个俱乐部的舞台侧面观看一个叫做玛丽·曼斯的女人。这个姑娘脱掉她的衣服及紧身短衬裤并将它们抛向观众。男人们就把它们捡起来并大喊大叫。迈克尔和他的哥哥们观看着这一切，把一切尽收眼底，而约瑟夫对此则不以为然。
约瑟夫不但容忍这种低级的噱头，有时还强迫迈克尔也参与进去。迈克尔以他活泼的方式演唱乔·泰克斯的《瘦子及其他》的时候，就会从台上跳进观众中去，溜进桌下看女观众的裙子。他在观众中乱跑，人们就会大把抛钱到台上。美钞、零钱不断往台上扔，迈克尔唱完就把钞票捡起来，以至于口袋里塞得满满的，几乎都抬不起腿来。
约瑟夫让几个未成年的孩子在酒吧和脱衣舞夜总会表演显然不当，而且可能违法，但他对此总是毫不在意，这种外地旅行也给他带来了进行业余消遣的机会。每次夜场表演结束时，约瑟夫总是把孩子们关进汽车旅馆的房间，自己进城逛去了。
相对于约瑟夫威严与武断的个性，母亲凯瑟琳则给这个家庭带来了温暖而恬静的气氛。生长在阿拉巴马州的凯瑟琳天生有一对明亮的大眼睛，她从小就对音乐表现出了强烈的爱好。但是，由于小时候的一场意外，患小儿麻痹症的凯瑟琳双腿留下了永久的后遗症。那时她清楚地知道自己绝不可能有机会在别人面前表演音乐，不是因为她不具备这种天资和才华，而是因为，她虽然战胜了疾病，但却总是要一瘸一拐地行走。童年时她不得不因此而耽误了许多学业，尽管病魔夺走了她许多求学时间，但让她深感幸运的是，这种疾病在当时曾夺走了许多孩子的生命，而她却逃过一劫。所以她更加关注孩子们的身体健康。
凯瑟琳把自己对音乐的热爱全部倾注到孩子们的身上，她教迈克尔的大姐瑞比演奏许多乐器，后来迈克尔的另一个姐姐拉托亚也加入进来。
凯瑟琳是一个既温柔体贴又善解人意的女人。她尽力用自己的爱来补偿丈夫给孩子们带来的伤害，她为了保护孩子们，尽力讨好丈夫，从不敢违背约瑟夫的意愿，尽管很多时候连她自己都逃不过约瑟夫的拳头。
在孩子们的眼中，凯瑟琳确实是一位非常伟大的母亲，如果她发现孩子们当中有谁对某些事情感兴趣，只要有可能，她都会加以鼓励。比如，如果谁想当电影明星，她就会抱回满满一摞有关著名影星的书。尽管她有9个孩子，但她总会像对待独生子一样对待他们中的每一个人。
迈克尔·杰克逊的童年虽然不缺少母亲的疼爱，可他在成年后对那一段时光更多的还是痛苦的回忆。在他的印象里，他的童年是灰色、胆战心惊和充满嘲讽的。童年的阴影伴随了迈克尔一生，也是塑造了他成人后“怪异”性格的重要因素。成名后，他做的很多事情用他的解释是“找回自己的童年”。
迈克尔曾表示，如果大家想真正认识我，请听我自己写的歌《Childhood》（童年），那是最能代表我的歌曲。歌词中写道：
你见过我的童年么
我在寻觅我来自的世界
由于我曾经环顾周围
在我心中丢失和留下的部分
没有人了解我
他们以为这是如此古怪
由于我一直开着玩笑
就像个孩子，但请饶恕我
人们总说我不太正常
由于我喜爱这些自然的东西
这已成为我的宿命
去补偿我的童年
……
