1978年，美国洛杉矶获得了筹办1984年奥运会的资格，在决定组织人选时，尤伯罗斯有幸被选中了。提名推荐尤伯罗斯的是美国著名影视导演戴维·沃尔帕。
尤伯罗斯的机会就这样来了。他欣然接受任命担任第23届奥运会组委会主席。不过，他也清楚，组织世界规模的奥运会，而政府又没有拨款，的确是困难重重。对他来说这是一次前所未有的挑战，这一步迈出去，就绝无退路。经过一番深思熟虑，他决定卖掉自己一手创办的第一旅游公司，将全部精力投人到奥运会的筹办工作中去。
一上任，他就发现组委会几乎是一无所有，既没有办公室，也没有办公用具，银行里也没有它的账号，一切都是零。尤伯罗斯自己拿出l万美元，在银行立了户头，又临时租下一所房子作为组委会栖身之所。两个月以后，他们才在库尔沃大街的一处由厂房改建的建筑物里正式落下脚。
当组委会的机器开始运转的时候，许多人都为尤伯罗斯捏了一把汗。因为，他们知道，在这以前，历届奥运会举办的历史都证明，对一个国家一个城市来说，举办奥运会的确是一种光荣，但同时也是一场灾难，一场财政上的灾难。洛杉矶在1932年曾经举办过一次奥运会。那种大规模的浪费与奢华使得巨额亏损几乎是无法避免的，以后在其他国家举办的每一次奥运会都是如此。
在翻阅了大量有关历届奥运会举办情况的材料后，尤伯罗斯决定一改以往的做法，充分利用现有设施，尽量避免大兴土木，营造新建筑；并且利用一个最直接也是最省钱的方法：由赞助者提供各个项目最优秀的设施，而赞助者得到的是无与伦比的最佳宣传效果。这种在互利基础上解决财政困难的方法无疑是一个创举。就是依靠这一点，尤伯罗斯将大众举办奥运会的热情鼓动起来了，由此树立起奥运会的精神支柱--将举办奥运会与社会经济生活连接起来，获得了众多企业的财政支持。
与经济界的巨头们打交道，对尤伯罗斯来说是家常便饭。他头脑活跃，思维敏捷，善于抓住那些人的心理，往往欲擒故纵，并不低三下四地乞讨。那些企业主们也都很精明，他们很清楚这样的宣传机会十分难得。世界性的盛会，借助现代新闻媒介、电视转播可以将他们的产品介绍到全球的每一个角落。所以，虽然尤伯罗斯将价码提得很高、很苛刻，如要求赞助者必须长期地而且自始至终地对奥运会给予赞助，并对一些商业广告的范围、区域做了一些硬性规定，那些巨头们还是蜂拥而至，都想抢先争取到最热门的运动项目。到后来，尤伯罗斯不得不按5中选1的比例来确定到底由谁赞助，这样，定下了23家赞助公司。大西洋西弗奇尔德公司，他们拿出900万美元作为修整奥运会纪念体育场的费用；道格拉斯公司和可口可乐饮料公司联手为建造新游泳池提供500万美元的资金；列维服装公司、联合航空公司等一些著名的公司以及影响巨大的美国《体育画报》，也都欣然允诺为奥运会建造和引进最先进的体育设施。
转播奥运会盛况的权利是数额最庞大的一笔交易，也是尤伯罗斯最煞费苦心的一件事。经过几次反复的谈判与协商，他终于以2.5亿美元的高价与美国全国广播公司达成协议。在这次谈判期间，尤伯罗斯表现出他高超的谈判技巧，直到协议签订之后很长时间里，这家公司负责体育节目的副总经理还在人前对尤伯罗斯赞不绝口。
尤伯罗斯大胆地打破了一个形成已久的惯例。以前，无论是广播还是电视转播体育节目一向都是免费的，而自这一届奥运会起开创了买卖体育节目转播权的先例。他在这一项上的收入是7000万美元，分别将转播权卖给了美国、欧洲和澳大利亚等一些国家和地区。
1984年7月23日，第23届奥运会在洛杉矶如期开幕。这一届奥运会的规模和盛况超过了以往任何一届。由各大公司赞助整修和重建的场馆设施使得这次盛会的面貌焕然一新；来自140多个国家和地区的7960名运动员聚集洛杉矶，一展雄姿；观众购票也十分热烈，体育场馆几乎是座无虚席；各种比赛捷报频传，将这次奥运会不断推向新的高潮。
洛杉矶奥运会结束后，一项详细的统计数字证明了尤伯罗斯的巨大成功。他没有用美国政府一分钱，却为政府大获盈利，除去一切开支，最后余下的款额是1.5亿美元。尤伯罗斯的成功为以后的奥运会组办国树立了榜样，也为成功组办盛会开辟了一条宽阔的坦途。
请注意，在尤伯罗斯组办洛杉机奥运会之前，历届奥运会的经营情况都是组办者大掏腰包，有苦难言；而尤伯罗斯敢于挑起这个重担则是因为他认为过去一直如此的事情，未必今后也一直如此。正是他敢于打破前例的勇气，给了他一个成功的机会。
在中世纪，西红柿被认为是一种有剧毒的水果，仅仅用来观赏之用。虽然没有听说过有谁因为吃它而中毒死去的事情，可是还是没有人愿意一试，直到一个不信邪的人宁愿为了舍弃生命也要吃下它为止。
生意人面对的许多事都可能因为没有先例而无法处理，这时候不妨鼓起勇气，走出第一步，也许答案只有一步之遥。要知道此一时彼一时，万不可墨守成规，丧失了宝贵的机会。拿出吃西红柿的勇气去做吧。
