虽说罗斯福在体育上二不能出人头地，可他擅长辩论，是“辩论学会”的成员。他主张给予菲律宾以独立，主张加强海军力量。16岁那一年，美西战争爆发，罗斯福准备和几个同学一起投笔从戎，参加海军去打西班牙人。可是，他忽然传染上猩红热，被隔离起来，失去了参战机会，然而他的参战愿望从西奥多·罗斯福身上得到了补偿。那就是人们认为他的堂叔老罗斯福任麦金利政府的海军助理部长任内，对发展美国海军发挥了重大作用，而且他本人还亲赴前线。于是，老罗斯福成了富兰克林心目中的英雄。虽然如此，他还是反对兼并夏威夷。
在格罗顿的这几年，富兰克林一直遵照皮博迪教导的社会福音教义，积极参加宗教活动和慈善工作。他参加了以在附近农村中主持礼拜仪式为宗旨的传教协会，协助开办照顾波士顿穷苦儿童的圣安德鲁斯儿童俱乐部，参与新罕布什尔州阿斯奎姆湖畔为同一目的而开办的夏令营的工作。有一年夏天，他在那里当了一段时间的夏令营主持人。传教协会曾派他和另外一个学生去照顾一位84岁的黑人妇女--南北战争期间一位英雄的遗孀。他们的任务是每周去看她几次，看看她是否缺煤缺水，帮助她解决生活上的困难。罗斯福认为这是一件愉快的而且非常有意义的工作。
1897年春季，富兰克林对政治、特别对美国海军的兴趣又一次受到了激发。长期以来他对那位精力充沛的远亲西奥多·罗斯福堂叔越来越敬慕。西奥多在辽阔的西部养成了健壮的体格和坦率的胸怀，后来到哈佛大学完成了学业。接着，他就卷起袖子，劲头十足地投身于当时公认的所谓“肮脏的政治交易”之中。富兰克林看到在他身上确实体现了皮博迪博士“服务于国家、服务于人类”的精神。西奥多因而成了这位年轻人终生追求、学习的榜样。就在这一年，富兰克林阅读了美国作家麦克莱的《美国海军史》和马汉海军上将的《制海权的影响》和《纳尔逊生平》。马汉对海军战略基本原理闸述得十分明晰透彻，使富兰克林读起来感到既有所启迪又是一种乐趣。富兰克林的传记作者奥尔登·哈奇说：“罗斯福一生中曾反复阅读这本著作，最后就像移居美洲的英国清教徒熟悉《圣经》那样熟悉它。”
临近毕业时，罗斯福表示想进海军学校，将来当一名海军军官。他的想法与父母的希望相距太远了。他们认为他是独生子，父亲已经72岁，海德公园的一份不小的产业总得有人掌管。
父亲说服了他，并建议他进哈佛大学法律系。父母认为法律是通向“锦绣前程”的跳板。1900年12月8日，父亲因心脏病与世长辞了，给富兰克林留下了12万美元的存款。他母亲萨拉夫人更富有，从外公那里继承了130万美元的遗产。当时物价很低，一磅牛排只要25美分，一个高级厨师的月薪也不过30美元。因此，这可以说是一笔不小的财富。但他对这些并不过分在意。
1900年，罗斯福在格罗顿的学习结束了。在6月25日的授奖会上，他意外地得到了拉丁文奖，奖品是40卷一套的莎士比亚全集。他描写自己当时的心情是“心里乐滋滋的”。他在从格罗顿寄出的最后一封家信中写道：“搏斗已经结束，战斗已获胜！”今后摆在他面前的又是一个新的学习历程了。
当1900年9月25日罗斯福从纽约来到哈佛时，这座大学正处于“黄金时期”。当时的校长查尔斯·W·埃利奥特是在美国推行自由选修课程制度的首创者，他在哈佛大学已当了30年校长，在其第四个10年，也就是最后一个10年的治校期间，这所学校就由一所小型的地方性大学变成了著名的学府。教员中有不少著名的学者。在总数大约1700多名大学生中，既有罗斯福俱乐部里攻击“莽撞”的犹太人和西部人放肆的贵族阶级的公子哥儿们，又有为哈佛大学争光的优秀的外地人。这是围绕着不同轴心旋转的两个世界。
哈佛大学是美国东部权势集团为造就上流社会接班人的名牌大学。在美利坚合众国诞生前140年，它就创建了。罗斯福家族与这所大学的渊源不浅。富兰克林的当总统的堂叔西奥多·罗斯福和父亲詹姆斯·罗斯福都是哈佛大学毕业的。哈佛大学的生活很散漫，完全不像格罗顿那样要求严格，甚至可以整个学期吃喝玩乐，到期末时才请私人教师突击补习一下以应付考试。哈佛大学约有300多个富豪子弟，多数醉心于波士顿花天酒地的社交生活，忙于学校所在地坎布里奇镇名目繁多的著名俱乐部的竞选活动。这种生活需要花费大最金钱。越是名门或与名门沾亲带故者花费就越大。不过，富兰克林的兴趣不在寻欢作乐方面，而集中在政治上。似乎西奥多·罗斯福这颗正存升起的明星，已往召唤富兰克林担任公职了，他希望有朝一日爬上社会的顶峰。
正是为了这个目的，富兰克林·罗斯福选读了特别适合政治生涯的课程。他在摆在面前的五花八门的课程中，选择了历史和政治作为主修课，而把英语和演讲作为副修课。他也学习拉丁文、法文、地质学和经济学。他在后来说：“我在大学里学了4年经济学，教给我的全部东西都是错误的。”但罗斯福不是书呆子。他对一位无吸引力的、近视眼的英国史教授的讲课感到厌烦，于是跟着班上的同学一个个地从窗户和太平门溜了出去。他跟哈佛大学的许多名流学习过，但谁也没有像皮博迪博士那样激起过他对学习的渴望。他曾对莱思罗普·布朗说过，他学的课程同哈佛大门以外的现实很少联系。这些课程就“像是没有电线的电灯。你需要灯是为了求得光明，如果你不能扭亮它，它就毫无用处。”
哈佛大学同美国其他大学一样，体育活动放在很重要的位置。可罗斯福的体格使他不能在这方面出人头地，身高虽然已经超过一般人，但体重只有146磅，距标准的运动员体重至少差20磅。因此，足球队、划船队都不能入选，女孩子们打趣地叫他“妈妈的乖儿子”。但是，罗斯福在另一些方面却获得了成功。
为了炫耀自己的家族，他在大学二年级就曾以《新阿姆斯特丹的罗斯福家族》作为论文的题目。他在论文中谈到这个家族的“进步性和真正的民主精神”时说：“罗斯福家族具有活力的一个原因--也许是主要原因--就在于这种民主精神。他们从来没有觉得由于自己出身高贵就可以游手好闲而取得成功。相反，他们觉得正因为出身高贵，如果他们不能尽到自己对社会的义务，他们将得不到原谅。”富兰克林通过对本家族“真正的民主精神”的宣扬，为自己进入政界提供了理论根据。这种“精神”之所以说是民主的，并不是指与群众打成一片或主张人类的根本平等。相反，它带有杰斐逊主义的味道，即要求富贵人家用自己的力量为“社会”谋福利，而不光是为了赚钱。罗斯福就是这样开始形成自己对于精神遗产的看法；这样一个看法，加上西奥多·罗斯福的榜样和恩迪科特·皮博迪的教导，推动了富兰克林参与团体和政治活动。
入校一年以后，富兰克林参加了哈佛共和党人俱乐部，从此开始了自己的政治生涯。尽管他父母的政治信仰倾向民主党，他却卖力地为共和党人竞选，虽然他自己还不够参加投票选举的年龄。大选前不久，他随同哈佛大学和麻省理工学院的大约1000名学生参加了一次火炬游行。与此同时，他还参加了办《红色哈佛报》的工作。为了扩大影响，他要求当时担任纽约州长的堂叔--他所崇敬的英雄西奥多·罗斯福来校发表演说，并在演说后接受他的访问。
1901年9月麦金利总统被刺身亡，42岁的西奥多·罗斯福便成了美国历史上最年轻的总统。
新总统在任期内，实行了众多的改革，在民众的眼里，他是“摧毁托拉斯的炸弹”和“大棒”的挥舞者。富兰克林在密切地注视着这位堂叔的“德政”。
年轻的富兰克林·罗斯福热忱地拥护他的堂叔西奥多贯彻“自由主义原则”的这种激动人心的政策；不过，他对新任总统的外交政策，尤其是对“门罗主义”引申的原则有点将信将疑。
富兰克林·罗斯福由于在格罗顿就学了大学课程，所以在3年中就读完了获得文学士学位的必修课程。但是，为了利用在秋季这一学期里当选为《红色哈佛报》的主编，他必须继续在坎布里奇呆一个学年。因此，在1903年9月，他报名考进了研究生院，其目的不在于获得更高的学位，而是为了争得主编的职位。他说：“我的全部余暇都用在这份报纸上，我在大学里为从事公职所做的最好准备也许就是办《红色哈佛报》”。当时《红色哈佛报》是一张有4个专栏、4到8页的报纸。在罗斯福参加之前，报纸的内容枯燥乏味，思想保守，不敢得罪校方。罗斯福给它注射了一针“现代新闻学”，加速了它的血液循环，从而也增高了全校教职员工的血压。其中最引人注目的文章之一是罗斯福针对哈佛校方写的一篇社论。他要求给哈佛大学陈旧的宿舍配备适当的消防措施。在社论发表后的第13天，芝加哥的伊罗夸伊戏院失火，死了588人，其中大部是妇女和儿童。有一个人给主编寄来了一封不署名的信，暗示校方也同芝加哥的政府官员一样犯了渎职罪，但主编罗斯福并未接受这个意见，仍以克制的措词继续要求给宿舍配备更多的消防设施。他的活动终于在5月份获得成功，从而大大提高了他在学生中的威信。
1904年6月，罗斯福从哈佛大学毕业。12月宣布与安娜·埃利诺·罗斯福订婚。埃莉诺属奥伊斯特湾那一支的罗斯福家族，是西奥多·罗斯福总统的兄弟埃利奥特的女儿。1905年3月17日，富兰克林·罗斯福同远房堂妹安娜·埃莉诺·罗斯福在纽约举行婚礼。婚前，埃莉诺给富兰克林写了一封长信。信里引了伊丽莎白·巴雷特·勃朗宁的一首诗。诗中写道：除非你能发誓，“生死不渝！”
否则，别称之为爱情！埃莉诺虽然出生在一个豪门之家，但她幼年时的景况是很令人同情的。在她很小的时候，慈爱的母亲就去世了；她的父亲埃利奥特·罗斯福由于贪酒，最终也丧了命。埃莉诺是由她的外婆霍尔太太拉扯大的。外婆家在哈得孙河旁的蒂沃里，住在一幢叫作“橡树台地”的阴森森的大宅子里，靠油灯和蜡烛照明。在霍尔家的孩子中，埃莉诺的母亲排行第一。埃莉诺在“橡树台地”有一位年轻快活的姨母和一个嗜酒如命的小舅舅瓦利·霍尔。她的小弟弟霍尔·罗斯福也寄养在那里。霍尔太太管不住自己家的孩子，于是作为一种补偿，她就以最古板的方式管教这个外孙女。这位老太太死守陈规，严格非凡，埃莉诺差不多就像贵族家庭中的未亡人所喂养的金丝雀那样不能自由。
富兰克林·罗斯福从一些零零星星的知心话里发现，埃莉诺童年时代仅有的一点光辉就是对她那迷人而又极不负责任的父亲的倾心热爱。除此而外，她总是闷闷不乐。这位孤寂的不幸的姑娘，直到去英国留学后情况才发生变化。她在艾伦伍德学校读了3年书，这使她的人生观大为改观。在女校长索维斯托的关怀和教导下，她神采焕发，虽说长得不漂亮，却显得端庄娴静，别具一番风度。她博览群书，知识丰富，具有某种独到的见解。在有些问题上，比富兰克林·罗斯福知道的还多。
年轻的罗斯福相当惊讶地发现，自己对这位腼腆、聪敏的堂妹产生了强烈的好感。这种感情既是对她那种白怨自艾的体恤，也是对她的聪明才智的爱慕。罗斯福认为，埃莉诺实在好极了。她待人接物都具有极其严格的标准，可是又不偏执小气。她在社会学方面有着惊人的新颖见解，并且以亲身的经历作依据，因为她在纽约新拓居民区和儿童医院工作，对穷苦大众的疾苦了解得比罗斯福更深透。埃莉诺的活动并不局限于慈善事业。她殷切地希望投身于妇女所能从事的各种活动。和罗斯福一样，她也十分热爱生活，不同的是：罗斯福笑容可掬地面对生活，她则把满腔激情蕴藏在心底里。
这一对青年人心心相印、情投意合。只要两人稍长一段时间不见面，罗斯福就发觉自己对埃莉诺莫名其妙地思念不已。相反，当他们在一起时，他俩就变得毫无牵挂，其乐无穷。在罗斯福的友谊的阳光照耀下，埃莉诺就像一朵花苞那样盛开怒放了。但只是在他保证“生死不渝”后，埃莉诺才答应同他结婚。
他们的婚礼是在当任总统西奥多·罗斯福亲临主持下进行的。举行婚礼的那一天，宾客如潮，冠盖云集，但大部分人是为了瞻仰总统的丰采而来。当总统的汽车抵达举行婚礼的处所时，掌声如雷，欢声震耳。婚礼主持人是格罗顿的老校长皮博迪博士，新娘保护人是她的总统叔叔。西奥多慈祥地挽着侄女，亲手将她交给富兰克林·罗斯福。仪式完毕时，西奥多·罗斯福向富兰克林·罗斯福表示了亲上加亲的祝贺，然后走向宴会厅。客人们紧跟着总统蜂拥而去。据说，西奥多·罗斯福对这次婚礼和作为总统的威风留下了深刻印象。
自此以后，埃莉诺不仅在生活上，而且在政治上成为富兰克林·罗斯福的得力助手，成为美国历史上第一位举行正式记者招待会的总统夫人和独立的社会活动家、报纸专栏作家。
她为罗斯福入主白宫作出了重要贡献。
