同年，清军江南第九镇三十五标管带，福建闽候人林述庆，在镇江宣告起义，大胜旗兵。镇江光复以后，如果徐宝山不肯归顺，倾镇江一标的军力，再加上闻风来降的南洋海军军舰十二艘，恐怕都不是飞虎营徐宝山的敌手。
于是他派私人代表李竟成、水师统领赵鸿禧，跑到扬州去下说词。其结果是镇军都督府喜出望外，徐宝山毫不迟疑地投效革命，他要求将他的部队扩编为镇军第二师，并且兼领扬州军政分府。
9月16日，林述庆招降徐宝山，由李竟成代表，中午双方签约于镇江三益栈。徐宝山反正以后，一味扩充兵力，兼并地盘。将他的飞虎营由一旅之众，扩为镇军第二师，再建立镇军第二军。他的扬州军政分府，不旋踵间便囊括扬属各县。辛亥年九月十八日光复南京之役，徐宝山带了他的部队，参加攻城，结果是寡不敌众，吃了败仗，退到六合，由后来出任安徽都督的国民党人柏文蔚帮忙整理补充，总算没散。
10月24日，革命军攻下南京，在此以前，南京守将江防军统领张勋的部队陆续北撤，徐宝山消息灵通，他由扬州西出六合，截击张勋的轴重，被他夺到好几千石米。这便是他参加革命的战线。接着他又向南京的临时大总统府，不断地索械要响，使孙中山先生和陆军总长黄兴，疲于应付，不胜其扰。却是因为他以高屋建瓴之势，占据长江中游，虎视京沪，尤其他所率领的部队，多由安徽寿州一带的健儿组成，寿州旧属凤阳府，向为古今兵家必争之地，因而寿州兵悍英勇，天下闻名。
在这种情形之下，徐宝山自然是革命党的心腹之患，辛亥光复，被他利用机会，拥兵自得，日渐坐大。二次革命，孙中山先生发动讨袁，国民党的主要地是江苏、江西、安徽与广东，而以江苏首当其冲。计划军事的时候，立即有人提出徐宝山的问题，据说徐宝山与袁世凯有所勾结，徐宝山的次子徐浩然，在袁世凯的总统府担任侍卫武官，其实便是人质。因此，袁世凯乃派徐宝山为南下大军倪嗣冲、张勋的前哨，国民党自上海运赴安徽江西的军火，竟被徐宝山的手下袭击劫夺。这一次事件，实际上便是二次革命南北战争的导火线，当时情势，极为严重，陈英士立刻拍发密电，通知北京有所布置的党人叶夏声，请他设法，先行铲除徐宝山，以免讨袁军事遭到沉重的打击。
叶夏声 ，字竞生，又字兢生，广东番禺江村人。日本东京法政大学、日本户山军校骑兵科、云南陆军讲武堂第十六期、陆军大学将校班第三期毕业。1904年回国，先后任广东法政学堂、两广方言学堂和高等警察学堂教习，1905年加入同盟会。1912年起任广东都督府参议、教育司司长、司法司司长，南京临时政府总统府秘书，国会众议院议员。
徐宝山劫械事件发生，叶夏声在北京接获陈英士的密电，他傲得陈英士的用意，消灭徐宝山，既不能直接利用军事力量，唯一的办法，便是派遣志士，将他暗杀。于是，他立派广西人罗芳侯南下，协助张静江和陈子范，寻求暗杀徐老虎的方从，但是他们想来想去，仍旧无计可施。事闻于王柏龄，他因为自己是扬州人，当时正在沪军第一师改编而成的第七师任职军官，他家素为扬州士绅，地方熟悉，交游又广，尤其他参加辛亥革命，忠党爱国，胆识俱壮，他慨然地向陈英士、张静江等请续，这一个危险而重大的任务，他也要参加一份。
王柏龄虽然一心想要铲除徐宝山，但是他想来想去，想不出究该如何下手，因此接连有很长一段时期，他愁眉不展，郁郁寡欢。
杜月笙和徐福生看在眼里，闷在心头，于是，有这么一天，杜月笙忍不住地大胆探问：“王先生可是有什么心事，不妨说说？”
“不止是心事，而且是件大事！”王柏龄深沉地叹了一口气后说道。
杜月笙心知革命党人的工作自有其秘密性，不容外人与闻。但是他想，问一下也许无妨。
“不晓得我们能不能帮忙？”
王柏龄望他一眼，报之以一声苦笑。于是杜月笙机警地就此不往下提。
又过了几天，王柏龄忍不住了，他自动地告诉杜月笙，那日他所说的“大事”，委实太大，因为他想“做”掉徐宝山。
他以为说出这句话来，会把杜月笙吓一大跳的，哪里想到，杜月笙的反应竟是稀松平常，实际上是杜月笙根本就不晓得徐宝山有多么厉害。因此当时他只轻飘飘地答一句：“我去给你打探一下。”
“这件事体着实不容易啊。”转弯抹角，迂回侧击，似有意若无意地到处“摸”过了，杜月笙愁眉苦脸地告诉王柏龄。
王柏龄耸肩苦笑：“所以我说是件大事体。”
两个人交换情报，双方所获都很正确。徐宝山深知自己为帮会中人所僧恶，又成了国民党当前的仇敌，他平时深居简出，防范严密。何况他有一身的武功，等闲之辈近不了他的身。他的卫队更是人人身手敏捷，个个武艺高强，要想行刺，不论用刀用枪，结果必是枉然。
“这些我老早就晓得了。”王柏龄紧皱眉头说，“要‘做’徐宝山，手枪和匕首都不是办法，除非是”
“用炸弹。”杜月笙接口来得极快。
“嗯。”王柏龄眼睛一亮，深深地点点头。
“怎么样炸他？”杜月笙很急切地追间。
于是，王柏龄把自己的计划和盘托出，徐宝山警卫森严，他不可能接见陌生人，也不会在大庭广众之何公开露面。想要炸死他，唯有一个办法。徐宝山因袭了盐商的附庸风雅，他喜欢古董字画。而黄浦滩上便有几个古董字画商人，经常到扬州去献“宝”，做一票好生意。
这时，恰有一位姓艾的古董掬客，经常在为徐老虎搜购古董，来往于沪扬二地。他大喜过望，辗转托人跟姓艾的吃喝玩乐，而把他怎样上徐宝山的公馆，跟哪一些人联络，交货收款通常用的是什么方式，一五一十，打听得清清楚楚。
原来，连这个姓艾的也不曾见过徐宝山，徐宝山的四周，仿佛围上了铜墙铁壁，除了他家人卫士，他不相信，也不接见任何人，古董商跟他打交道，价钱开好，货色由卫士传送进去，只要徐宝山看得中意，第二天到衙门里领钱，他若不要，原件退还。
杜月笙兴冲冲地去见王柏龄，将他所获的情报，都悉数告诉了王柏龄。最后，他更建议地说：
“我看越是这样防得严密，越有办法可想。就不晓得炸弹怎么能够等到拿进去以后再放？”
没想到，正是这一句话点醒了王柏龄，他回去报告，这个情报太有用了，问题只在于炸弹燃放的技术问题。“解决徐宝山小组”掌握了杜月笙所提供的线索，连日开会，反复讨论，终于决定了进行的步骤。
控制炸弹爆发时间的技术向题，“徐宝山小组”请出国民党第一位炸弹专家，四川隆昌籍的老革命同志黄复生代为设计，黄复生曾经和汪精卫在北京行刺摄政王载伴，因而名震天下。
1912年5月23日，扬州徐社宝山公馆的门房，来了一位陌生的客人，他求见徐宝山的某一名亲信卫士，说是住在上海的艾某，派他专程送来一只宋瓷钧窑朱砂红的花瓶，请徐大人过目鉴赏。花瓶放在一只小铁箱里，另递上一枚信封，信封里装的是开箱钥匙和报价，徐大人要或不要，这陌生人说他准定明天中午来听回音。
这名卫士经常转手徐宝山和艾某之间的买卖，陌生者很正确地找到了他，铁箱、信封、钥匙和报价，以及听回音的时间，全部和往常一丝不爽。卫士很欢喜地捧着铁箱送进去；如果交易完成，他有一笔回扣好收。
卫士将铁箱捧到徐宝山的签押房，颇不凑巧，徐宝山正值公忙，他随口应一声：
“放在这里好了，回头等我有空再看。”
第二天中午，徐宝山终于有了空，但是他要理发，他是在签押房办食案旁边，由他的私人理发师为他整容的。时近正午，他突然想起那个“姓艾的”中要听回音，于是他顺手取过桌上的小铁箱，放在自己的膝盖上，后拆开信封，把钥匙拿出来。
正当他将钥匙插入锁孔，蓦地听见有轻微的吱吱之声，一霎眼间，箱缝里沁出一缕黑烟。徐宝山机警过人，他情知不妙，猛地把小铁箱往远处一抛；铁箱还没离手，便在空中强光一闪，发出轰然巨响，徐宝山和他的理发匠，当场被炸身亡。
这是黄复生最巧妙的设计，小铁箱里满贮炸药，根本没有什么宋瓷钧窑花瓶。锁孔里装着引线，钥匙插入，触及机关，引线燃着，火药爆炸。
这就是“二次革命”中，轰动一时的徐老虎被刺事件。然而数十年却是聚讼纷纭，莫衷一是。许多人都说徐宝山是袁世凯派人炸死的，甚至有谓主事者为洪帮大哥江干廷。这一项传说肇因于章太炎为徐宝山撰的神道碑，硬指袁世凯因徐宝山不为己用，遣人将其暗杀。
徐老虎死后不久，李烈钧就发动起义，檄讨袁世凯，二次革命全面爆发。
7月15日，黄兴到南京，宣布独立，组织讨袁军；16日，陈英士就任上海袁军总厂司令。
但是，因为东南讨袁军事，由于发动过迟，联络难周，终被袁世凯一手编练的北洋军，各个击破。南京之役，黄兴亲临指挥，王柏龄随洪承点的第七师开赴临谁一线，抵御北军，但因冷御秋的第三师在韩庄溃败，陈之骥的第八师不战而退，洪承点前后受敌，退守南京，不久被张勋军攻陷，这一师人也就全部溃败。洪承点遁往上海，王柏龄回到扬州，住在他的岳家顾宅，四门不出，闲来无事唯有打打麻将。当时知通他身份的，只有兄顾南超和好友杨士香、毛示筱等三人。后来因袁世凯搜捕甚急，王柏龄又避居邵伯丁文莹家，再奉密令到山东张树元师担任参谋，相机策反。1916年袁世凯洪宪称帝，居正在山东举义，和张树元师接触时，王柏龄首先率众反正；山东讨袁军失败，王柏龄为了避祸，远走云南，曾任云南讲武堂教官。直至黄埔军校创办，他才回到广州，膺命出任军校教授部主任。
之后，每每到上海，遇到难以解决的棘手问题时，只要一个电话就会让杜月笙等亲自出马帮忙解决。这也许就是为什么后来杜月笙会被国民党重用的原因之一吧！
借势孙传芳，戒严运大土
辛亥革命后，袁世凯掌握实权，中国进入军阀统治时期。袁世凯死后，军阀分裂为多个派系，主要有以段祺瑞为首的皖系、以冯国璋为首的直系、以张作霖为首的奉系等。从1916年到1918年，黎元洪和徐世昌先后担任总统，但段祺瑞控制着北洋军阀政府的实权。段祺瑞使用“武力统一”手段，企图统一全国，但直系吴佩孚对他大为不满，不积极用兵，终使段祺瑞“武力统一”终成泡影。之后，吴佩孚与湘桂粤滇诸系军阀组成对抗皖系的同盟。与此同时，直系的曹锟与奉系张作霖联合，组成了直隶、江苏、湖北、江西和东北三省的七省反皖同盟。到1920年4月，已经形成直奉联合、共同抗皖的局面。
1920年7月14日，段祺瑞的皖军与张作霖的奉军和曹锟、吴佩孚的直军发生大战，初战时，皖军全力急攻，直军连连败退，17日后，吴佩孚击溃西路的皖军，19日，东路皖军也溃不成军，24日，直奉两军入京，战争以直系获胜而告结束。战后直奉两系达成分赃协定，北京的北洋军阀政府处于直奉联合控制之下。
上海由于在政治、经济、外交上的特殊地位，自然而然成为了军阀政客争夺、厮杀和占领的风水宝地。不断地易主让本来生意做得如火如荼的三鑫公司效益急转直下。
这边的问题还没解决，那边又出了问题。转眼之间，上海滩又成为了直系军阀孙传芳的天下。
这个消息又使得杜月笙显得愁肠百结，苦闷不已。比杜月笙更不愿接受这个现实的，还有另外两人，那就是昔日气焰嚣张不可一世的皖系军阀卢永祥之子卢筱嘉和淞沪护军使何丰林。两个人如丧家之犬，慌慌张张从龙华逃出，趁天黑潜入法租界，又悄悄摸到杜公馆。
当下人进来给两人通报时，杜月笙立刻迎出门外，大有倒屐相迎之势，那份关切、真诚溢于言表。不晓得两人换了投奔黄老板，黄老板会作何表示。
“杜先生，你晓得我们的来意……”
卢筱嘉刚刚开口，杜月笙便挥挥手，表示出同命运般的沉痛与理解。
“留得青山在，不怕没柴烧。”杜月笙安慰说。
“杜先生说的是。”何丰林赶紧附和。
“我在杜美路26号有一幢洋房，生活用品一应俱全。二位只管放心住在那里，我会派人过去照顾二位起居。
就这样，杜月笙将卢筱嘉和何丰林保护起来。尽管后来孙传芳听说了此事，但也鞭长莫及，最后只好不了了之。
随之而来的，是三鑫公司陷入了困境。现在的三鑫公司又失去了军界靠山，原先运送烟土的那条路线已不敢再走。眼看烟土将全部断绝，杜月笙却一时无计可施。上海成了直系江苏人的天下，即使有心结识孙传芳、白宝山那一批新贵，临时抱佛脚也是来不及的。
先前没想过会发生战乱，货到立即发售，从未考虑过存货。如今运输中断，上海的大小土行，便都面临断档的恐慌。
烟土生意停顿，杜月笙这一帮人便断了财源。黄老板置业多，底子厚，平时又节省，不会发生恐慌；金廷荪会理财，自然有储蓄；杜月笙、张啸林和“小八股党”顾嘉棠等人，却是挥霍惯了，这下才傻了眼。
不过，最拮据的当属杜月笙了，不但没有积蓄，反而还背了一身债务。杜月笙的开销和张啸林等人比起来不算大，除了那段日子豪赌，大把地输过洋钿，平日用在自家身上的钱不多。只是他经常地施医施药施棺材，修桥筑路，打发数以万计的乞丐，还给孤寡贫困人发折子，让他们按月到杜公馆领钱……如今年关将到，需要关照的、打发的人太多，场面已经撑起来了，手中断了洋钿，这个年关怎么过？
这边的张啸林把他太太头上手上的首饰全部拿出来当掉，以充作日常开销。但是，那又能扛几天呢。没过几天，就又是捉襟见肘了。
正当杜月笙无计可施的时候，忽然柳暗花明。有一天他正闭门家中坐，思考着怎样重新打开烟土局面，“小八股党”一帮人排着长队来了。他以为弟兄们是来讨法子的，可一个个笑容满面，不禁有些纳闷。
“怎么，捡到金元宝了？”
“比金元宝珍贵。”顾嘉棠乐着卖关子。
“有土了？”杜月笙知道，对他们这伙人来说，没有比烟土更金贵的了。
“借到10箱土。”叶焯山美滋滋地说。
“哦？”杜月笙来了精神。他晓得上海滩的烟土都快被瘾君子们罗掘空了，这10箱土一定另有来历，“跟谁借的？”
“陆冲鹏。”顾嘉棠说，“没想到吧？姓陆的又不经营烟土，手里居然有存货！”
“未必。”杜月笙敢肯定，这10箱土不是存货，“如果他手里没有200箱，就不会借给你们10箱。”
“他怎么会有那么多土？”顾嘉棠越发搞不懂了。
“就是这个问题，他的土是从哪里来的？”杜月笙问顾嘉棠等人，也在问自己。
陆冲鹏出身于海门世家，家有良田千顷，有佃户数千户之多。海门是通海镇守使张镜湖的辖区，陆冲鹏拜张镜湖为老头子，是青帮“通”字辈弟子。如果这批土和张镜湖有关系，那么，只能是假道海门。
陆冲鹏在晚清时考取秀才，废除科举后就读于苏州法律专科学校，是上海滩的执业律师，民国初期上海选出的国会议员，和皖系的段祺瑞、李思浩等人关系密切。
段祺瑞上台，面临巨大财政亏空，他到哪里去弄洋钿呢？走私烟土，必然要通过上海的口岸，而和他们关系极其密切的陆冲鹏就在上海！
