据鲍德温的传记记载，在会晤时，鲍德温问丘吉尔是否想当大臣。在英语中，一般大臣都称为minister，只有财政大臣和兰开斯特公爵郡大臣（亦即不管部大臣）被称为Chancel Blor。或许这种区别显示了这两个职务的地位尊崇，只不过由于历史演变才使兰开斯特公爵郡大臣变成了“留给已明显年迈体弱、德高望重的政治家”担任的实际上并不重要的虚职。由于鲍德温使用的是Chancel Blor一词发问，所以丘吉尔反问道：“是公爵领地大臣吗？”
“不。是财政大臣。”鲍德温回答。
对丘吉尔来说，担任财政大臣一职是难以想象的巨大惊喜，因为财政大臣是他父亲担任过也是他本人长期作为奋斗目标的职位，然而在此之前，由于政治上的升沉起伏，他刚刚从失败的困境中挣扎出来，对担任这一职务他连想都没有想过。此时梦想却意外地变为现实，并使他在事业上达到了一个新的高峰，这怎么不令他激动万分呢！丘吉尔从政治孤立状态中，一跃成为仅次于首相的国家最高领导人之一，这只能说政治上的升沉起伏，实在是让人难以预料的。
财政大臣，忐忑担心
在英国内阁中，财政大臣是仅次于首相的重要职位。对于许多英国首相来说，这个职位都曾经是他们登上政治顶峰的最后晋升台阶。丘吉尔理所当然地为能得到这一显赫的职位而感到激动和兴奋，这使他有机会穿上伦道夫勋爵任财政大臣时曾经穿过的官服；他母亲“用薄纱和樟脑将这套官服保存了30年以上”。
丘吉尔在兴奋之余也难免对能否胜任这一职位感到担心。因为他从小就对数学感到头痛，长大后在花销方面从来也不去细算经济账，从政后对财政问题接触较少，后来他在财政部的副手、财政部政务次官罗伯特·布特比也曾说：“丘吉尔对重大财政问题完全不感兴趣。”所以当他被任命为财政大臣的消息公布后，令许多英国人感到吃惊。英国著名历史学家泰勒曾写道：“丘吉尔，这位自由贸易的拥护者对财政一窍不通，竟成了财政大臣！”
丘吉尔知道财政这块是自己的弱项，为了避免出现错误，他把秘书班底扩大到4人。除了贴身的秘书埃迪·马什外，他还留用了P·J·格里哥担任处理财政和行政事务的私人秘书，此人自从1921年以来一直在历届财政大臣身边任此职，“几乎成为历任财政大臣处理政务时不可缺少的组成部分”。伍德豪斯与另一名财政部官员唐纳德·弗格森一起担任助理私人秘书，这样丘吉尔的私人秘书班子就达到4人。尽管他有庞大的财政问题专家班子做顾问，但有关经济和财政的重大决策需要他主持决定，责任最后也得由他来负，并且他还必须为自己制订的财政政策和预算在下院进行说明与辩护。因此他到财政部后立即投入了极为繁忙的工作中，批阅公文和信件，参加有关的各种会议，与财政顾问们磋商，到下院出席会议进行辩论、表决以及拜访政治家们，还要同首相经常保持联系和交换意见。总之，每天的时间都排得满满的。他坚持亲自起草重要文件和自己的演说稿，并且“在下属官员起草声明或重要信件和内阁文件时，除非经过他自己的文学天才这个蒸馏器进行提炼，否则他是不会接受的”。
丘吉尔接掌财政部以后，遇到的第一件大事是英国是否应恢复金本位制，这是一个很棘手的问题。诺尔曼计划到1925年初把比值最终调整到4.86美元，使国家币值的金本位达到战前水平。采取这一政策，在战后英国的现实情况下，可能会有效地抑制通货膨胀的势头，但也必然导致一些行业的工人失业率上升和工资收入的减少。一旦实施，将立即在国内产生重大影响；弄得不好，甚至会引起社会动荡和影响经济复苏。
自世界大战结束以来，英格兰银行总裁蒙塔古·诺尔曼一直在为恢复金本位制努力进行着准备工作。他说服历任财政大臣采取紧缩货币政策，使英镑与美元的比值不断攀升，从1920年2月的1英镑兑换3.40美元涨到1922年末1英磅兑换4.635美元。
1924年，工党政府曾任命一个财政大臣约瑟夫·张伯伦为主席，成立了专门研究恢复金本位制的委员会。该委员会在认真听取了正反两方面的意见之后，仍在其报告中一致赞同应尽早恢复金本位制；但考虑到当时国内紧缩货币导致的失业人数上升等“诸多不便”，以及与美元的汇率差价较大等因素，报告又建议暂缓一年实行。保守党政府以绝对多数上台后，结束了此前几乎每年都要举行大选的历史。因此诺尔曼以及财政部的重要官员们，尤其是约翰·布雷德利爵士和奥托·尼迈耶爵士，都极力敦促丘吉尔恢复金本位制。
对金融缺少了解的丘吉尔，为了更好地弄清这个问题，特意举行了一次晚宴，邀请这些人赴宴各陈己见，听过大家的辩论后，丘吉尔同意了英格兰银行总裁蒙塔古·诺尔曼的意见。
1925年4月，财政大臣丘吉尔在下院向议会提交财政部编制的预算，决定恢复战前实行的金本位制，恢复英镑的黄金外汇平价。于是英国恢复了金本位制，执行的结果，使1英镑升值到4.86美元的水平。
金本位制为英国财界带来了巨大的好处。据统计，这一政策为英国财界获得了大约10亿英镑的额外收入。但从根本上看，这一做法却是错误的，因为它对英国工业和工人阶级都是一个沉重打击。经济学家凯恩斯作过统计，这一做法使得英国商品在国际市场上提价12％，而提价使商品缺乏竞争力。这就使当时英国工业为适应已发生变化的世界贸易格局所做的调整工作增加了困难。为消除这12％的提价，英国厂商就得削减工资、加大劳动强度，将损失转嫁到工人身上，这样又导致失业和罢工。到了1931年，金本位制再也坚持不下去了，英镑被迫实行再次贬值。
后来凯恩斯出版了一本名为《丘吉尔先生经济政策的后果》的小册子。书中问道：“为什么丘吉尔犯了如此愚蠢的错误？……大概，部分原因是，他缺乏不致犯错误的洞察力；部分原因是，他没有主见，听从了财界的大喊大叫的要求，而首先还是他的专家们把他搞糊涂了。”人们认为，凯恩斯的观点是正确的，但他对丘吉尔的“谴责未免太过分了”。丘吉尔当然要负很大责任，但责任却不应由他一个人来负，因为“他在这方面的行动从一开始就受到三大政党的首席财政发言人的支持”，议会以多数票通过了他的方案。
1926年4月，丘吉尔提出的第二个财政预算带有一定程度的乐观色彩。他对国民经济状况做了生动形象的描绘：“……不是黑色的，也不是灰色的，而是花斑状，整个说来，与去年相比，今年呈现的暗斑不那么明显。”为了增加财政收入，他建议增设一些临时性税种，提高一些项目的税率，缩短为酿酒业提供的信贷期限。尤其引人注目的是他宣布将征收赌博税。对这一措施，不仅那些靠赌马赚了钱的人反对，就连赌输了的人也表示反对，因为这将会刺激赛马赌博中的非法活动的产生。后来丘吉尔对这一应急措施逐年加以修改，直至1929年完全取消。财政预算符合和维护了保守党人及其所代表的势力的利益。但工党议员却把丘吉尔的预算斥之为“迄今所公布的最坏的富人预算”。
不过丘吉尔的第二次财政预算演说再次获得了高度评价。劳合·乔治认为：“陈述惊人的透彻，具有非凡的魔力与魅力。财政大臣就是用这个来款待下院的。”
丘吉尔编制的财政预算，不仅受到了工党的抨击，也使那些长期以来坚持自由贸易的人感到失望，因为报告中的某些主张正是丘吉尔过去竭力反对的。在第二次财政预算中，丘吉尔为了解决政府财政问题，在税收上动起了脑筋。他一方面减税，决定将所得税减收6便士，成为1镑只抽4先令；另一方面又增加了一些间接税，如对丝织品征税，此外，还开征了一些税种和提高了某些税率。作为财政大臣，丘吉尔确实想了不少办法解决财政问题，尽管如此，1927年预算仍然出现3 650万英镑的财政赤字。无奈之下，丘吉尔只能靠挪用修路基金和信贷往后拖延来解决。
“一战”后，英国的工业已经走了下坡路，实现了金本位制对英国经济无疑是雪上加霜。这一错误给英国工业带来了严重的后果，那就是煤炭工业中出现了大罢工。
职场危机，罢工风波
由于错误地实行了金本位制，英国工业遭到重创。如经济学家凯恩斯当初所预料的一样，英国的失业和罢工会接踵而来。
由于成本增加，煤炭出口严重下降，许多矿区遭受到严重的财政损失。矿主们发放通知，要中止同矿工们已签的协定，还要求矿工每天工作7小时改为原来的8小时，否则就削减工资。这样矿主与矿工之间的矛盾瞬间激化。这时，英国矿工联合会准备全国性罢工，还呼吁英国职工大会最高委员会给予声援。铁路工人也许会联合他们一起罢工。政府需要选择是面临罢工，还是给各煤矿提供临时补贴。
丘吉尔通过削减卫生保健费和失业保险金的方法，为这笔补贴筹措经费。最后政府决定向煤矿工业发放9个月的临时性补贴。就在丘吉尔为每月发放给煤矿工业的临时性补贴筹款的同时，矿主和矿工的谈判陷入了僵局。矿主们坚持要减少工资，而矿工们则“少付一便士也不行，多上一分钟班也不干”。4月27日，部分矿主自行公布了新工资条件，矿工们拒绝接受。4月30日，临时性补贴到期停发。于是，英国职工大会最高委员会于5月1日宣布，准备于5月3日举行总罢工。政府还曾试图重开谈判以避免危机，但未能成功。5月2日夜，印刷工人拒绝为次日出版的《每日邮报》排印题为《为了英王与祖国》的攻击罢工的社论，使谈判最终破裂。1926年5月4日，英国历史上的第一次大罢工开始了。
由于印刷工人都罢工了，罢工期间伦敦没有一家报馆能够出版报纸。为了使公众了解事态的进展，使罢工工人听到政府的声音，政府需要临时出版一份报纸。《晨邮报》主编H·A·格温纳将该报房产设备交给政府支配。丘吉尔对办报极为重视，他和另两位大臣亲赴报馆安排有关事项。5月5日开始发行的这份《英国公报》每天出一张，到5月13日罢工应英国职工大会要求而结束时停刊。该报的发行量在几天内就由23.2万份猛增至250万份，成为当时世界上发行量最大的报纸。到5月13日工会宣布取消罢工后，这份报纸才停刊。
煤矿工人们的罢工激烈而长久，煤矿工人们的罢工又坚持了7个月。丘吉尔继续努力在劳资双方之间进行调停，并使矿工们做了某些让步。但是矿主们持强硬态度，并迫使矿工们按照自己的要求复了工。据估计，这次罢工使1926年的煤产量只及正常年份的一半左右。矿工们因此损失了6 000多万英镑工资，并且曾经使其他工业约50万名工人失去工作。
罢工给英国经济带来了沉重打击。工业方面的这些严重损失还直接影响到下一年度的经济情况。当丘吉尔于1927年4月提出他的第三个财政预算时，他不得不宣布，这个财政年度的赤字达3 650万英镑，其中因罢工造成的赤字就达3 200万英镑。并且由于罢工的影响，在新的财政年度中，还将损失1 800万英镑的财政收入。为了增加财源，丘吉尔除了采用上年已经采用过的增税措施外，又采取了一系列的权宜之计。这“一系列令人吃惊的魔术般的绝招”，为英国政府增加了3 000多万英镑收入。此外，丘吉尔还提议取消对工业和农业征收的地方税，以帮助恢复生产。这一提议遭到了负责监督地方政府事务的卫生大臣内维尔·张伯伦的反对。双方争执了好几个月之后，达成一项妥协方案，即工业地方税继续缴纳1/4而不是全免。
丘吉尔在担任财政大臣期间反对工人运动，肆无忌惮地攻击苏联，这些都让英国社会舆论的反对声满天飞。但是保守党政府对英国失业问题所持的冷漠态度，也使它在英国人心目中的威信扫地。一场大的变革即将到来。
1929年5月，英国举行新一轮大选时，丘吉尔发现自己目前最重要的任务是保住现在的位置。所以在大选前，他就开始为选举而努力了。在预算中他废除了茶叶税，这显然是为了照顾选举的需要，因此这一措施被前任工党财政大臣斯诺登攻击为“对竞选进行贿赂”。
其实在1928年中，丘吉尔还曾对保守党在大选中的前途持乐观态度。他认为政府的巨大减税计划会赢得选民们的好感，而失业问题也得到了某种程度的控制。但到后来，他的感觉发生了变化，担心保守党会失去多数席位。他曾同劳合·乔治探讨过保守党与自由党进行联合的可能，并答应将其条件转告鲍德温。但当时多数保守党大臣仍沉浸在普遍的乐观情绪中，空军大臣塞缪尔·霍尔曾回忆说：“我们发现，除温顿斯外，每个人都兴高采烈。”
1929年5月，丘吉尔以比过去更为重视的姿态投入到竞选运动中去。他的全家都来为他助威：18岁的儿子伦道夫发表了演讲，克莱门蒂娜为他主持集会，就连刚刚步入社交圈的女儿黛安娜也参加了竞选活动。最后，丘吉尔仍在埃平选区当选，但选票数与落选的自由党候选人夏普相比，并没有拉开多大差距。
就全国而言，保守党的情况糟糕透了。投票的当天，丘吉尔到唐宁街10号去，和首相一起利用自动收报机接收全国各地的选举结果。“当工党一个接一个领先的消息宣布时，温斯顿的脸涨得越来越红，火气越来越旺，他离开了自己的座位，站到这台放在过道上的机器近旁；他耸起两肩，怒目看着数字，撕下纸条，表现出好像是再听到工党获胜的消息就会砸碎整个机器似的。他对周围工作人员突然的叫喊，粗俗得简直无法形容。”统计结果显示，工党获得288席，成为第一大政党；保守党仅获得260个席位；自由党获得59个席位，比上届大选有所增加。6月3日，鲍德温决定辞职。
工党领袖拉姆齐·麦克唐纳的工党政府再度登台。
