曹禺进入南开中学时，南开新剧团已先后公演过将近50个剧目，已经有了相当雄厚的基础，并形成传统。他进南开新剧团时，张彭春还在清华大学任职。但是，他早就从老师那里听到“九先生”的盛名了。
曹禺参加南开新剧团后，第一次参加排演的戏，是洪深根据英国剧作家王尔德的四幕喜剧《温德米尔夫人的扇子》改译的《少奶奶的扇子》。这个戏给他的印象太深了。他一下子就为它的剧情、巧妙的构思、风趣的语言吸引了。原作的故事发生在伦敦夏季社交季节就要结束的时候，剧情的开展紧密地环绕着一把扇子，时间没有超过24小时。女主人公温德米尔夫人过生日的这一天，她丈夫送给她一把刻有“玛格丽特”的扇子。由于她听信了伯维克公爵夫人的话，说她的丈夫在外边同一个叫欧林纳太太的人过往密切，由此，夫妇之间产生怀疑和冲突。当她决计离开丈夫，带着扇子去达林顿勋爵家里，并向勋爵说，她不能再和丈夫生活在一起了。此刻，欧林纳太太来了，劝说她回到丈夫身边去，并且拿走了她遗落下来的那把扇子。原来，欧林纳太太是她的亲生母亲。她不愿意自己的女儿像自己20年前一样，
走错了路，丢下女儿不管，离丈夫而去，从而造成遗恨。因此，欧林纳太太就想法挽救自己的女儿——温德米尔夫人，使她和丈夫重归于好。临走时，欧林纳太太要走了扇子作为纪念，因为这扇上刻的“玛格丽特”正是她自己的名字。但是，温德米尔夫人没有想到，欧林纳太太就是自己的亲生母亲。
经过洪深改译的本子，为了更适合在中国演出，把所有人名都改为中国式的，布景也是中国式的，语言没有翻译的痕迹，也中国化了。洪深说：“改译云者，乃取不宜强译之事实，更改之为观众习知易解之事实也。地名人名，以及日常琐事，均有更改，惟全剧之意旨精神，情节布置，则力求保存本来，仅为表演，则即此已可合用。”洪深改译本，由戏剧协社演出，取得了巨大成功，与《华伦夫人之职业》的演出失败形成鲜明对照。据记载，《少奶奶的扇子》演出时，“有万人空巷之盛况”。
一次又一次的排练，曹禺对《少奶奶的扇子》着了迷。虽说他这时还不能登台表演，但也全身心沉浸在剧本里。他经常带着这本《少奶奶的扇子》，把它翻得稀烂，背得滚瓜烂熟。家宝就有这股痴劲，只要他迷上这件事，就什么也不顾了，就像钉子一样深深地钻了进去。据陆善忱说：“1925年排演英国王尔德名著《少奶奶的扇子》，自此剧词固定，南开剧团始有背剧词一事。”曹禺一开始他的戏剧生活，就很认真严肃，刻苦用功。
曹禺对戏剧的爱好是执著的。只要他感到有兴趣，这种兴趣就不会轻易失去，而是持久地迷恋着。他不但参演话剧，也参演京剧。他那自小培养起来的对京剧的爱好，进入中学后，始终找不到一个施展的机会。不知是什么原因，南开中学历来是“禁唱”京剧的。但是，学生中有不少京剧迷，实在憋不住了，就偷偷地把二胡拿出来拉上一段，随着就有同学跟着清唱一段。像烟瘾一样，也有“戏瘾”。如果被斋务科查到了，那是不客气的，照章罚款五角。自然，京戏迷很有意见。老师当中也有戏迷，也不赞成这个规定。大概校方觉得这种规定不合情理，1926年校庆前夕，张伯苓校长在大会上公开宣布“对京剧开禁”，这对师生中的京剧迷来说，显然是个福音。曹禺也十分高兴。在解禁后，京戏迷们决定在校庆时公演京剧，曹禺自然又成为一个积极分子。
他参加排练的两出戏是《打渔杀家》和《南天门》（又称《走雪山》），他分别扮演的角色是萧恩和曹福。特别是曹福，他演得很出色。曹福唱段不少，曹禺的唱腔洪亮圆滑，韵味很足，情真意切，给观众留下深刻的印象。当时，和他配戏的是常家骥，家骥扮演曹玉莲，二人配合得很好，其中有一段西皮导板转二六，他唱得绝妙，博得满堂喝彩。
曹福唱（西皮导板）：“耳边厢又听得有人呼唤，咳，小姐呀！（二六）尊一声小姑娘细听我言，实指望保姑娘脱离大难，有谁知行至在中途不能够周全。倘若是到了大同地面，是这等数九寒天，大雪纷飞，闪得你甚是可怜。我的小姑娘啊！（白）小姑娘，此处离大同不远，少时自有人前来接你，恕我曹福不能远送了！（接唱）数九天冻得我虚气喘，三魂渺渺归九泉。”曹福在大雪纷飞中冻倒在雪地上，曹禺紧紧把握住此时此刻角色的心情，唱得悲凉真切，十分动人。他演京剧也是动真情实感的。至今，看过他这次演出的同学还说：“家宝是个天才，他演什么像什么，他演京戏也照样打动人。”
从初中三年级开始，他就成为南开中学的一个活跃分子，直到高中毕业，他一直积极地参加校内各种文学艺术活动。继编辑《南中周刊》的“杂俎”栏之后，他又成为《南开双周》的戏剧编辑。南开中学的校刊很重视发表新剧剧本，1928年前后，刊出的独幕剧有《白华俱乐部里》（第2卷第1期）、《双十节的气氛》（第2卷第2期）、《追悼会前》（第2卷第3期），此外，还发表过熊佛西的三幕剧《孙中山》（第2卷第4期）、《一重悠悠的寥寂》（第2卷第6、7期）、《梦里恬静的灵魂》（第3卷第5则）等。可见南开剧本创作的风气很盛。据我们可以查到的经曹禺编辑发表的剧本，有碧郎的独幕剧《压迫》和死镜的《疯人的世界》等。他像个辛勤的园丁，也在默默地做着浇花育草的工作。他除了写诗，写杂文，还练习翻译。
他翻译过莫泊桑的小说《房东太太》和《一个独身者的零零碎碎》，都发表在当时的《国闻周报》上。尽管这两篇小说并不是莫泊桑的代表作，但也颇具特色。它对小市民的卑琐、虚荣和空虚作了含蓄的嘲讽，对人物的内心世界刻画得比较细腻。曹禺的译笔流畅，特别是心理描写部分译得尤为生动。
曹禺似乎从各方面探索着自己的才能，选择着自己的方向。他向各个方面伸出触角，在发现着自己，寻找着自己。他不是那种可以冷静起来进行客观思考的人，他的兴趣和热情牵引着他，他也为他感兴趣的事业投入精力。不能说他在中学时代就自觉地选择了他未来的方向，只能说他是在探索着前进。
